Ribit

Ribit
Všeobecné
Systematický
název
pentan-1,2,3,4,5-pentol
Tradiční jména adonit, adonidodulcit
Chem. vzorec HOCH2 ( CHOH ) 3CH2OH _ _
Krysa. vzorec C5H12O5 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvé krystaly
Molární hmotnost 152,146 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 102 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 488-81-3
PubChem
Reg. číslo EINECS 207-685-7
ÚSMĚVY   O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)CO
InChI   InChI=lS/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5-HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N
CHEBI 15963
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Ribit (adonit, adonidodulcit) - C 5 H 12 O 5 - pětiatomový alkohol , ribitový zbytek spojený s isoaloxazinem , je součástí riboflavinu a flavin adenindinukleotidů .

Poprvé získán E. Merckem z jarního Adonis ( Adonis vernalis ) a studován E. Fischerem. Je součástí teichoových kyselin buněčných stěn grampozitivních bakterií [1] . Získává se z L - ribózy , když je redukována amalgámem sodným. Častěji vycházejí z laktonu kyseliny ribonové HOCH 2 (CHOH) 3 COOH, redukují jej nejprve v kyselém a poté v alkalickém roztoku .

Ribitol se izoluje jako benzylidenacetal.

Z vody krystalizuje ribitol v hustých hranolech, z alkoholu krystalizuje ve formě jehliček. Teplota tání 102 °C. Když se oxiduje bromnanem sodným, dává cukr , s fenylhydrazinem dává ozon , tající při 167 ° C.

Po zahřátí se stejným množstvím 40% formaldehydu a silné kyseliny chlorovodíkové poskytuje podle Schultze a Tollense adonit diformacetal C 5 H 3 O 5 (CH 2 ) 2 .

Ribitol je stereoizomerní k xylitolu a arabinitu , které jsou stejně jako ribitol redukčními produkty příslušných monosacharidů xylózy a arabinózy .

Jako meso -polyol je ribit opticky neaktivní.

Zdroje

Poznámky

  1. Stephanie Brown a kol. Nástěnné teichoové kyseliny grampozitivních bakterií. Annu Rev Microbiol. 2013; 67: 10.1146/annurev-micro-092412-155620. PMID 24024634