Annuleny (z latiny anellus - kruh) jsou monocyklické uhlovodíky bez postranních řetězců v uhlíkovém skeletu, obsahující maximální možný počet nekumulovaných dvojných vazeb obecného vzorce C n H n (pro sudé n) nebo C n H n + 1 (pro liché n). V systematické nomenklatuře se anuleny se sedmi nebo více atomy uhlíku označují jako [n]anuleny, například [9]anulen-cyklon-1,3,5,7-tetraen [1] .
Dříve se anuleny nazývaly pouze anuleny se sudým počtem atomů uhlíku se systémem konjugovaných dvojných vazeb s obecným vzorcem (CH) 2m [2] .
Při pojmenování konkrétního anulenu číslo v hranatých závorkách udává počet atomů uhlíku. obsažené v molekule. Například cyklooktadekanonaen , který má ve svém složení 18 atomů uhlíku, se nazývá [18] anulen. Nižší annuleny jsou obvykle pojmenovány podle názvosloví IUPAC nebo pomocí triviálních názvů , jako je benzen [3] .
Všechny anulované se sudým počtem atomů uhlíku lze rozdělit do dvou skupin v závislosti na hodnotě m v obecném vzorci (CH) 2m [2] :
Je-li m liché, pak je takový prstenec charakterizován počtem π -elektronů rovným 4n+2. Kromě toho, pokud má taková molekula rovinnou strukturu, bude mít podle Hückelova pravidla aromatické vlastnosti. Pokud je m sudé, pak je počet π-elektronů 4n, a pokud má taková molekula planární strukturu, pak bude mít antiaromatické vlastnosti. Pokud je neplanární anulováno (například [10]je anulováno, [14]je anulováno), bude nearomatické [3] .
Při lichém n annuleny C n H n+1 postrádají plně konjugovaný systém dvojných vazeb a nemohou být aromatické, nicméně karbokationty a karbanionty vzniklé formálním odstraněním vodíku z methylenové skupiny takových anulenů s n = 5 jsou cyklopentadienylové anionty a n = 7, tropyliový kationt má šestielektronový π systém a jsou aromatické.
| Cyklopentadienylový anion | Tropiliový kationt |
Bylo také prokázáno, že největší rozdíl mezi [4n+2]anuleny a [4n]anuleny je pozorován při malých hodnotách n a jak se jeho hodnota zvyšuje, stabilizace aromatických anulenů klesá [4] .
cyklobutadien
([4]anulen)
Benzen
([6]anulováno)
cyklooktatetraen
([8]anulován)
cyklotetrakaheptaen
([14]anulen)
cyklooktadekanonaen
([18]anulen)