| Arecoline | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C8H13O2N _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 155,197 g/ mol |
| Hustota | 1,0495 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • varu | 209 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 63-75-2 |
| PubChem | 2230 |
| Reg. číslo EINECS | 200-565-5 |
| ÚSMĚVY | CN1CCC=C(Cl)C(=0)OC |
| InChI | InChI=1S/C8H13NO2/cl-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H, 3,5-6H2,1-2H3HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 2814 |
| ChemSpider | 13872064 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Arecolin je pyridinový alkaloid . Izolován byl v letech 1888-1891. ve směsi alkaloidů z plodů palmy betelové (arekové) ( Areca catechu ), z jejíhož latinského názvu dostala své jméno.
Arecoline je bezbarvý hustý olej bez optické aktivity. Necháme dobře rozpustit ve vodě a organických rozpouštědlech. Vře při 209 °C, snadno se destiluje vodní párou. Jako terciární báze tvoří stabilní, hygroskopické soli s anorganickými kyselinami. Působením kyselin a zásad se arecolin zmýdelňuje na arekaidin . Při hydrogenaci se mění na dihydroarekolin.
Schéma preparativní syntézy arekolinu z ethylenkyanhydrinu :
Arekolin je součástí parasympatomimetických látek, svou povahou podobný pilokarpinu : používá se ve formě bromidu a způsobuje snížení arteriálního a nitroočního tlaku, zpomaluje srdeční frekvenci, zvyšuje slinění a pocení, zvyšuje kontrakci hladkého střevního svalstva prudké zvýšení peristaltiky [1] . Pro svou vysokou toxicitu se dnes používá v omezené míře. Používá se také ve veterinární medicíně jako anthelmintikum, projímadlo a také při revmatickém poškození kopyt.
Farmakologické vlastnosti arekolinu v Ruské říši studoval K. F. Arkhangelsky .
Použití arekolinu jako posilovače střevní peristaltiky je zmíněno v knize veterináře Jamese Harriota „On All Creatures Great and Small“.