Acetonkyanohydrin
| Acetonkyanohydrin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
2-Hydroxy-2-methylpropannitril | ||
| Tradiční jména |
Acetonkyanohydrin, α-hydroxyisobutyronitril, nitril α-hydroxyisobutanové kyseliny |
||
| Chem. vzorec | C4H7NO _ _ _ _ | ||
| Krysa. vzorec | (CH3 ) 2C ( OH )CN | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | bezbarvá kapalina s charakteristickou vůní hořkých mandlí | ||
| Molární hmotnost | 85,1045 ± 0,0042 g/ mol | ||
| Hustota | 0,93 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -19 °C | ||
| • varu | při 23 mm Hg 82 °C | ||
| • rozklad | 120 °C | ||
| • bliká | 165±1℉ [1] | ||
| • samovznícení | 668 °C | ||
| Meze výbušnosti | 2,2–12 % | ||
| Tlak páry | 110 Pa | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | 93,2 g/100 ml | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,3992 | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 75-86-5 | ||
| PubChem | 6406 | ||
| Reg. číslo EINECS | 200-909-4 | ||
| ÚSMĚVY | C(C#N)(C)(C)O | ||
| InChI | InChI=lS/C4H7NO/cl-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | OD9275000 | ||
| CHEBI | 15348 | ||
| UN číslo | 1541 | ||
| ChemSpider | 6166 | ||
| Bezpečnost | |||
| Limitní koncentrace | 0,9 mg/ m3 | ||
| LD 50 | 18,65 mg/kg (potkani, orálně) | ||
| Toxicita | vysoce toxický, SDYAV , dráždivý | ||
| Ikony ECB | |||
| NFPA 704 |
2
čtyři
2 |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Acetonkyanohydrin je organická látka , nejjednodušší kyanohydrin . Je široce používán v chemickém průmyslu k výrobě methylmethakrylátu , suroviny ( monomeru ) pro výrobu polymethylmethakrylátu („organické sklo“).
Fyzikální vlastnosti
Je to bezbarvá kapalina bez zápachu (koncentrované roztoky mají vůni hořkých mandlí ), snadno rozpustná ve vodě , ethanolu , diethyletheru a dalších polárních organických rozpouštědlech , špatně v benzenu , sirouhlíku a nepolárních rozpouštědlech. Hydrolyzuje v roztoku za vzniku acetonu a kyseliny kyanovodíkové . Při tlaku nasycených par 23 mm Hg. Umění. vře při 82 °C, rozkládá se při 120 °C [2] . Za normálního atmosférického tlaku je bod tání −19 °C, bod varu 95 °C. Směs se vzduchem je výbušná (mezi hořlavosti - od 2,2 do 12,0 % obj.).
Získání
V laboratorní syntéze jej lze získat z acetonu zpracováním kyanidem sodným s následným okyselením [3]
Aplikace
Při kyanohydrinové metodě výroby polymethylmethakrylátu („organické sklo“) se acetonkyanohydrin zpracovává kyselinou sírovou za vzniku methakrylamidsulfátu , jehož transesterifikací methanolem vzniká hydrogensíran amonný a methylmethakrylát , monomer polymethakrylátu [4] .
Toxikologie
Acetonkyanohydrin je vysoce toxická sloučenina. Otrava těla je možná přes dýchací cesty , gastrointestinální trakt a exponovanou kůži (zejména poškozenou). V těle se snadno disociuje na aceton a kyselinu kyanovodíkovou , proto je z hlediska toxického účinku podobný jako jemu i jiným kyanidem [5] .
Bezpečnostní opatření
Při práci s acetonkyanohydrinem je nutné dodržovat bezpečnostní předpisy stanovené pro práci s vysoce toxickými látkami [6] . Docela hořlavý, snadno se vznítí od jiskry, samovolně se vznítí na slunci a v blízkosti topných zařízení.
Viz také
Poznámky
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0005.html
- ↑ Barg E.I. Technologie syntetických plastů. - Goshimizdat. - L. , 1954. - 656 s.
- ↑ Cox, RFB & Stormont, RT, Aceton Kyanohydrin , Org. Synth. , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0007 > ; Kol. sv. T. 2:7
- ↑ William Bauer, Jr. Kyselina metakrylová a její deriváty // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (anglicky) . - Weinheim: Wiley-VCH , 2002. - ISBN 3-527-30673-0 . - doi : 10.1002/14356007.a16_441 .
- ↑ Škodlivé látky v průmyslu. Příručka pro chemiky, inženýry a lékaře / Ed. poctěn aktivita věda prof. N. V. Lazareva a Dr. Miláček. vědy E. N. Levina. - Ed. 7., per. a doplňkové - L .: "Chemistry", 1976. - T. I. - S. 340-341. — 592 s. - 49 000 výtisků.
- ↑ Bezugly V.D. Analýza polymeračních plastů / ed. V.D. Bezúhlový. — M.; L .: Chemie, 1965. - 512 s. - 6700 výtisků.