Verrucozidin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 28. října 2018; ověření vyžaduje 1 úpravu .
Verrucozidin
Všeobecné
Systematický
název
4-​methoxy-​3,5-​dimethyl-​6-​[​(2R,3S)​-​2-​methyl-​3-​ '"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​ QINU`"' ​(2E,4E)​-​4-​methyl-​5-​(1S,2S,4R,5R)​-​2,4,5-​trimethyl-​3,6- ​dioxabicyklo[3.1.0]hex-​2-​yl]penta-​2,4-​dien-​2-​yl '"`UNIQ-​-​nowiki-​00000001-​QINU`"' oxiran- 2-yl]-2H-pyran-2-he
Chem. vzorec C24H32O6 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 416,51 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 90 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 88389-71-3
PubChem
ÚSMĚVY   CC1C2(C(O2)C(O1)(C)C=C(C)C=C(C)C3C(O3)(C)C4=C(C(=C(C(=O)O4)C) OC-C-C
InChI   InChI=lS/C24H32O6/cl-12(11-22(6)21-23(7,30-21)16(5)28-22)10-13(2)18-24(8,29-18) 19-14( 3)17(26-9)15(4)20(25)27-19/h10-11,16,18,21H,1-9H3/b12-11+,13-10+/t16-,18+, 21+,22+,23-,24-/m1/s1JSVLNARHSWZARV-FOOXNAEUSA-N
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Verrucosidin  je mykotoxin produkovaný řadou druhů rodu Penicillium - Penicillium aurantiogriseum , Penicillium polonicum , Penicillium melanoconidium .

Silný tremorogenní a nervový toxin.

Vlastnosti

Po extrakci methanolem krystalizuje jako bezbarvé lamelární krystaly s teplotou tání 90–91 °C.

Absorpční maxima jsou při 241 a 294 nm.

Při rozkladu 0,5 M draselné alkálie ve vodném roztoku methanolu tvoří aldehyd.

LD50 pro myši s intraperitoneální injekcí - 4 mg/kg.

Historie

Poprvé objeven v roce 1981 B. J. Wilsonem a spolupracovníky jako agens neurologické toxikózy u hospodářských zvířat houbou identifikovanou autory jako Penicillium verrucosum var. cyklopium (ve skutečnosti Penicillium melanoconidium ). Izolován v čisté hmotě v roce 1983.

V roce 1990 byl syntetizován chemicky.

Poznámky

Literatura