Verrucozidin | |
---|---|
Všeobecné | |
Systematický název |
4-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2R,3S)-2-methyl-3- '"`UNIQ--nowiki-00000000- QINU`"' (2E,4E)-4-methyl-5-(1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6- dioxabicyklo[3.1.0]hex-2-yl]penta-2,4-dien-2-yl '"`UNIQ--nowiki-00000001-QINU`"' oxiran- 2-yl]-2H-pyran-2-he |
Chem. vzorec | C24H32O6 _ _ _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Molární hmotnost | 416,51 g/ mol |
Tepelné vlastnosti | |
Teplota | |
• tání | 90 °C |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 88389-71-3 |
PubChem | 6437365 |
ÚSMĚVY | CC1C2(C(O2)C(O1)(C)C=C(C)C=C(C)C3C(O3)(C)C4=C(C(=C(C(=O)O4)C) OC-C-C |
InChI | InChI=lS/C24H32O6/cl-12(11-22(6)21-23(7,30-21)16(5)28-22)10-13(2)18-24(8,29-18) 19-14( 3)17(26-9)15(4)20(25)27-19/h10-11,16,18,21H,1-9H3/b12-11+,13-10+/t16-,18+, 21+,22+,23-,24-/m1/s1JSVLNARHSWZARV-FOOXNAEUSA-N |
ChemSpider | 4941929 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. |
Verrucosidin je mykotoxin produkovaný řadou druhů rodu Penicillium - Penicillium aurantiogriseum , Penicillium polonicum , Penicillium melanoconidium .
Silný tremorogenní a nervový toxin.
Po extrakci methanolem krystalizuje jako bezbarvé lamelární krystaly s teplotou tání 90–91 °C.
Absorpční maxima jsou při 241 a 294 nm.
Při rozkladu 0,5 M draselné alkálie ve vodném roztoku methanolu tvoří aldehyd.
LD50 pro myši s intraperitoneální injekcí - 4 mg/kg.
Poprvé objeven v roce 1981 B. J. Wilsonem a spolupracovníky jako agens neurologické toxikózy u hospodářských zvířat houbou identifikovanou autory jako Penicillium verrucosum var. cyklopium (ve skutečnosti Penicillium melanoconidium ). Izolován v čisté hmotě v roce 1983.
V roce 1990 byl syntetizován chemicky.