| Kyselina homogentisová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
kyselina 2,5-dihydroxyfenyloctová |
| Chem. vzorec | ( HO ) 2C6H3CH2COOH _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | Krystalická látka, barva od špinavě bílé po žlutohnědou [1] |
| Molární hmotnost | 168,15 g/ mol |
| Hustota | 1,478 [2] |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 150-152 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 451-13-8 |
| PubChem | 780 |
| Reg. číslo EINECS | 207-192-7 |
| ÚSMĚVY | C1=CC(=C(C=Cio)CC(=O)O)O |
| InChI | InChI=lS/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 44747 |
| ChemSpider | 759 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Homogentisová kyselina (2,5-dihydroxyfenyloctová kyselina, aniontová forma - homogentisát ) - aromatická organická sloučenina, dvojsytný fenol , karboxylová kyselina se vzorcem (HO) 2 C 6 H 3 CH 2 COOH. Meziprodukt rozkladu aromatických aminokyselin v těle zvířat a lidí - fenylalaninu a tyrosinu .
V přírodě vzniká z p-hydroxyfenylpyruvátu, stejně jako z p-hydroxyfenylacetátu. U zvířat je meziproduktem v procesu katabolismu aminokyselin fenylalaninu a tyrosinu :
Fenylalanin → tyrosin ⇋ kyselina p-hydroxyfenylpyrohroznová → kyselina homogentisová → kyselina maleylacetooctová → kyselina fumarylacetooctová → kyselina fumarová + kyselina acetoctová
Kyselina homogentisová je prekurzorem tokoferolů , plastochinonu .
U dědičného onemocnění alkaptonurie , která je vyjádřena porušením metabolismu aminokyselin v důsledku absence oxidázy kyseliny homogentisové, se metabolismus aminokyselin zastaví ve fázi tvorby kyseliny homogentisové, která se vylučuje močí.