Karens (látka)

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 2. července 2022; ověření vyžaduje 1 úpravu .

Karen je bicyklický terpen (monoterpen). Jsou známy 4 izomery lišící se polohou dvojné vazby .

Vzorec : C10H16 _ Molekulová hmotnost : 136,23 amu

Fyzikální vlastnosti

Pohyblivá, bezbarvá kapalina s vůní připomínající borové dřevo.

Rozpustný v organických rozpouštědlech, těžce rozpustný v ethanolu, nerozpustný ve vodě

  2-karen 3-karen 4-karen β-karen
(3(10)-karen)
Systematický název 3,7,7-trimethylbicyklo[4.1.0]hept-3-en 3,7,7-trimethylbicyklo[4.1.0]hept-2-en 4,7,7-trimethylbicyklo[4.1.0]hept-3-en 7,7-dimethyl-3-methylenbicyklo[4.1.0]heptan
Strukturní vzorec
Číslo CAS 554-61-0 13466-78-9 29050-33-7 554-60-9
ÚSMĚVY CC1=CC2C(C2(C)C)CC1 CC1=CCS2C(Cl)C2(C)C CC1CC2C(C2(C)C)C=C1 CC1(C2C1CC(=C)CC2)C
Balík T , °С 167 ÷ 168
(760) 		172 ÷ 172,5
(760) 		160 ÷ 161
(758) 		72,5
(20)
T flash , °С 49
T svs , ° С 379
TPV, °С 43-115
d4 20 _ 0,8617 0,8645 0,8616 0,8729
n d 20 1,4747 1,4728 1,4698 1,4927
(22 °C)
[a] D 20 , ° +89°40' +18°30' -108°50' +12°85'
LD 50 4,8 g/kg potkani (orálně)
> 5 g/kg králíci (kůže)

Chemické vlastnosti

Kareny jsou rychle oxidovány vzdušným kyslíkem a jinými oxidačními činidly, snadno se izomerizují působením kyselých činidel s otevřením tříčlenného kruhu.

Působením Ti02 , CH 3 COOH a H 2 SO 4 3 -karen isomerizuje na 2-karen. Při hydrogenaci za mírných podmínek se všechny kareny převedou na směs cis- a trans- karanů.

Být v přírodě

3-karen se nachází v terpentýnu získaném z Pinus roxburghill Sarg. (55-65 %), borovice žlutá ( Pinus ponderosa Dough. ) (20-25 %), borovice lesní ( Pinus silvestris L. ) (20-40 %) a další druhy borovic , u brouků Scyphophorus acupunctatus [1] .

2-karen se nachází v esenciálním oleji Andropogon iwarancusa L. .

4-karen a β-karen se v přírodě nenacházejí.

Získání

2- a 3-karény se získávají frakcionací z terpentýnu a silic.

Aplikace

3-karen se používá k výrobě vonných látek, zejména mentolu , valterylacetátu a řady dalších látek.

Poznámky

  1. ↑ Semiochemické látky Scyphophorus acupunctatus, nosatce agávové. Archivováno 17. května 2014 na Wayback Machine The Pherobase: Database of Insect Feromons and Semiochemicals.

Literatura