Prontosil
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 30. července 2021; kontroly vyžadují 2 úpravy .| Prontosil | |
|---|---|
| Ampule s roztokem prontosilu | |
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C12H13N5O2S _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 103-12-8 |
| PubChem | 66895 |
| Reg. číslo EINECS | 203-081-2 |
| ÚSMĚVY | C1=CC(=CC=C1N=NC2=C(C=C(C=C2)N)N)S(=O)(=O)N, O=S(=O)(N)C1=CC= C(N=NC2=CC=C(N)C=C2N)C=Cl |
| InChI | InChI=1S/C12H13N5O2S/c13-8-1-6-12(11(14)7-8)17-16-9-2-4-10(5-3-9)20(15.18)19/ h1- 7H,13-14H2,(H2,15,18,19)ABBQGOCHXSPKHJ-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 16736190 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Prontosil (4'-sulfamido-2,4-diaminoazobenzen, červený streptocid, červený prontosil, ruberol [1] ) je organická sloučenina , azobarvivo s chemickým vzorcem C 12 H 13 N 5 O 2 S, derivát chrysoidinu ; známější jako první antibakteriální lék ze skupiny sulfonamidů . Má poměrně široký účinek proti grampozitivním kokům , ale ne proti Enterobacteriaceae . Jako jedno z prvních antimikrobiálních látek byl prontosil široce používán v polovině 20. století, ale dnes je málo používán kvůli dostupnosti lepších možností. Objev tohoto léku znamenal začátek nové éry v medicíně a ukázal možnosti antimikrobiální chemoterapie v éře, kdy mnoho lékařů pochybovalo o jejím dosud z velké části nevyužitém potenciálu. V té době byly dezinfekční prostředky a antiseptika široce používány pro místní péči o rány, ale bylo jen velmi málo antimikrobiálních látek, které by bylo možné bezpečně použít uvnitř živých organismů. Antibiotika , na kterých se dnes silně spoléháme, ještě neexistovala.
Prontosil objevila v roce 1932 skupina výzkumníků ze společnosti Bayer konglomerátu IG Farben v Německu, vedená Gerhardem Domagkem .
Historie
Ve třicátých letech 20. století byl prontosyl syntetizován německými chemiky jako derivát chrysoidinu , který se od něj liší sulfamidovou skupinou (—SO 2 NH 2 ) v benzenovém kruhu v para poloze vzhledem k azoskupině, protože do té doby v jiných studiích bylo prokázáno, že zavedení těchto skupin do azobarviv zvyšuje pevnost při barvení vlny [2] .
Vlastnosti
Tmavě červený prášek. Teplota tání 242-251 °C. Rozpustný v horké vodě a methanolu [1] .
Získání
Získává se ze sulfanilamidu (bílý streptocid) diazotací a azokondenzací s 1,3-fenylendiaminem [1] .
Poznámky
- ↑ 1 2 3 Berkenheim, 1942 , str. 135-136.
- ↑ Goodman, 1977 , str. 132-133.
Literatura
- Berkengeim A.M. Workshop o syntetických léčivých a aromatických látkách a fotoreagentech. - M., L.: Státní vědeckotechnické nakladatelství chemické literatury, 1942.
- Goodman M., Morehouse F. Organické molekuly v akci. — M .: Mir, 1977.
 Slovníky a encyklopedie | |
|---|---|
| V bibliografických katalozích |