Xylen

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 17. října 2022; kontroly vyžadují 10 úprav .

Dimethylbenzeny nebo xyleny (z jiného řeckého ξύλον  „strom“) jsou aromatické uhlovodíky sestávající z benzenového kruhu a dvou methylových skupin . Chemický vzorec je ( CH3 ) 2C6H4 . _ Xyleny se získávají koksovatelným uhlím nebo z ropy katalytickým reformováním primární benzinové frakce. Používají se hlavně jako rozpouštědla.

Objeven v roce 1850 francouzským chemikem Augustem Kaurem , který izoloval xylen ze surového dřevného alkoholu [1] .

Vlastnosti

Bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem. Málo rozpustný ve vodě , rozpustný v organických rozpouštědlech . Vykazují vlastnosti aromatických sloučenin , snadno se alkylují , chlorují , sulfonují a nitrují .

Fyzikální vlastnosti izomerů
Teplota tání Teplota varu Hustota při 20 °C
ortho-xylen -25,2 °C [2] 144,4 °C [2] 0,8802 g/cm³
Metaxylen -47,8 °C 139,1 °C 0,8642 g/cm³
para-xylen 13,26 °C 138,3 °C 0,8611 g/cm³

Izomerismus

Existují tři izomery : ortho- , meta- a para -xylen.

orto-, meta-, para-xylen izomerie:
ortho-xylen meta-xylen para-xylen

Absolutní Kernerova metoda

Pro stanovení kvalitativního složení směsi ortho- , meta- a para - xylenů se používá metoda absolutní orientace podle Kernera. Tato metoda je založena na stanovení počtu možných izomerů. Po provedení chlorační reakce lze na základě struktury para -xylenu očekávat, že poskytne pouze jeden monochlorderivát; pro ortho -xylen jsou možné dva monochlorderiváty a pro meta -xylen tři monochlorderiváty.

Kernerova metoda je časově velmi náročná a v praxi se aplikuje na málo aromatických sloučenin.

Aplikace

Používají se jako rozpouštědla pro laky , falasy, tmely atd. Používají se při syntéze barviv .

Para -xylen se používá jako surovina pro syntézu kyseliny tereftalové  , meziproduktu pro výrobu polyethylentereftalátu .

Ortho -xylen se používá při výrobě dioktylftalátů a dalších esterů kyseliny ftalové, změkčovadel pro PVC. Čištění xylenů používaných jako rozpouštědla je podobné čištění toluenu s tím rozdílem, že tvoří azeotropní směs s vodou , ale vrou při teplotě mnohem vyšší, než je její bod varu; lze je tedy čistit jednoduchou destilací [3] .

Xylen se doporučuje používat jako náplň do teploměrů určených pro provoz v reakčních směsích vystavených mikrovlnnému záření, protože má velmi nízké dielektrické ztráty a nezahřívá se zářením [4] .

Účinky na lidský organismus

Hlavní cestou vstupu xylenů do lidského těla je inhalace ( plícemi při dýchání ). Také xyleny mohou vstupovat do těla kůží , a to i neporušené (díky schopnosti rozpouštět se v lipidech snadno pronikají do krevního řečiště přes podkožní tukovou tkáň ). V plicích se vstřebává až 65 % xylenů, které se do nich dostávají s vdechovaným vzduchem (xyleny se dostávají do těla kůží pouze v případě přímého kontaktu s ní v kapalném stavu). Hromadí se především v parenchymálních orgánech ( játra ), svalech a tukové tkáni . Většina xylenů v těle prochází biotransformací (hlavně v játrech) formou oxidace na kyseliny methylbenzoové a hydroxylací aromatického jádra za vzniku dimethylfenolů. Methylbenzoové kyseliny reagují s glycinem (za vzniku methylhippurových kyselin) a jsou vylučovány z těla močí . Malá část (5-6 %) se z těla vylučuje v nezměněné podobě plícemi s vydechovaným vzduchem.

Při akutní otravě člověk zažívá vzrušení, pocit opilosti , podráždění sliznic očí a dýchacích cest , narušení kardiovaskulárního , trávicího a dýchacího systému a ztrátu vědomí . Při dlouhodobé (chronické) expozici dochází především k poškození jater, krvetvorby a imunitního systému [5] .

Bezpečnost práce

Xyleny jsou toxické [6] [7] . MPC xyleny 150 mg/m 3 (maximálně jednorázově) a 50 mg/m 3 (průměrný posun) [8] . A práh vnímání pachu může být např. 1370 mg/m 3 [9] . Dá se očekávat, že používání široce používaných filtračních RPE v kombinaci s „ výměnou filtru , když maska ​​zapáchá“ (jak je v Ruské federaci dodavateli RPE téměř vždy doporučováno) povede k nadměrné expozici alespoň části pracovníků xylenům - z důvodu opožděné výměny filtrů plynových masek . K ochraně před xyleny by měla být použita mnohem efektivnější změna technologie a prostředků kolektivní ochrany .

Poznámky

  1. ↑ Bykov G. V. Historie organické chemie: Objev nejdůležitějších organických sloučenin. - M . : Nauka , 1978. - S. 94. - 379 s.
  2. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/spravochnik/1315.html 1,2-dimethylbenzen]. Mini-Handbook of Chemicals.
  3. ↑ Gordon A., Ford R. Společník chemika / Překlad do ruštiny E. L. Rosenberg, S. I. Koppel .. - Moskva: Mir, 1976. - 544 s.
  4. ↑ Mikrovlnné dielektrické ohřívací účinky v chemické syntéze - (102 ref.). - (MICHAEL, D.; MINGOS, P.; WHITTAKER, AG; Chem. Extreme Non-Classical Cond. (1997) 479-514; Chem. Dep., Imp. Coll. Sci., Technol. Med., South Kensington SW1 2AY, UK; EN) (viz strana 499)
  5. ↑ A.L. Bandman, G.A. Voitenko, N.V. Volkova a další.Škodlivé chemikálie. Uhlovodíky. Halogenderiváty uhlovodíků. - L .: Chemistry, 1990. - S. 159-163. — 732 s.
  6. ↑ ICCB  : ILO . č. 0084. o-Xylen 1,2-dimethylbenzen . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Získáno 10. listopadu 2019. Archivováno z originálu 19. ledna 2021. ILO . č. 0085. m-Xylen 1,3-Dimethylbenzen . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Získáno 10. listopadu 2019. Archivováno z originálu 16. ledna 2021. ILO . č. 0086. p-Xylen 1,4-dimethylbenzen . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Získáno 10. listopadu 2019. Archivováno z originálu 17. ledna 2021.
  7. ↑ Wiederschein G.Ya., Khesin Ya.E. Xylen  // Velká lékařská encyklopedie  : ve 30 svazcích  / kap. vyd. B.V. Petrovský . - 3. vyd. - Moskva: Sovětská encyklopedie , 1980. - T. 12. Kryochirurgie - Lenegr . — 536 s. - 150 300 výtisků.
  8. ↑ (Rospotrebnadzor) . č. 742. Dimethylbenzen (směs 2-, 3-, 4-izomerů) (xylenová směs izomerů) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximální přípustné koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu pracovního prostoru" / schváleno A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 55. - 170 s. - (hygienická pravidla). Archivováno 12. června 2020 na Wayback Machine
  9. ↑ Johannes May. Prahové hodnoty zápachu rozpouštědel pro hodnocení zápachu rozpouštědel ve vzduchu [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]  (německy)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - Září (vol. 26 ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 . , citováno v: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Prahové hodnoty zápachu pro nebezpečné látky znečišťující ovzduší uvedené v dodatcích k zákonu o čistém ovzduší z roku 1990  – Research Triangle Park, Severní Karolína: United States Environmental Protection Agency, 1992. – 89 s. – (EPA600/R-92/047) Archivováno 21. října 2021 u Wayback Machine
  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie
V bibliografických katalozích