Lakton
Laktony jsou vnitřní cyklické estery hydroxykyselin obsahující v kruhu skupinu —C(O)O—:
Druhy laktonů
Podle typu hydroxykyselin tvořících laktony se rozlišují β-, γ-, δ-, ε-laktony atd., např.: β- propiolakton (I, bp 155 °C), γ-butyrolakton (II, t.v. 203–204 °C), δ- valerolakton (III, t.v. 218–220 °C):
Syntéza
Metody pro syntézu esterů mohou být aplikovány na laktony . Při syntéze oxandrolonu je jedním z klíčových kroků tvorby esterifikace .
Hlavní metoda syntézy laktonů zahrnuje cyklizaci hydroxy- nebo halogenových kyselin - X-(CH2 ) nCOOH , kde X \ u003d OH nebo halogen .
Mezi speciální metody patří Yamaguchiho esterifikace , Baeyer-Villigerova oxidace a nukleofilní abstrakce.
Syntéza γ-laktonů z mastných alkoholů a kyseliny akrylové
γ-Laktony γ-oktalakton , γ - nonalakton , γ - dekalakton , γ - undekalakton lze získat v jednom stupni reakcí radikálové adice primárních mastných alkoholů na kyselinu akrylovou , katalyzátorem je ditercbutylperoxid .
Vlastnosti
Laktony sdílejí mnoho vlastností necyklických esterů; např. při zahřívání s kyselinami nebo zásadami hydrolyzují na odpovídající hydroxykyseliny , dávají amidy s aminy , polymerace laktonů vede k lineárním polyesterům [-(CH 2 ) n COO-] x (otevření kruhu nastává na vazbě C-O) ;
β-laktony se při zahřívání rozkládají na oxid uhličitý a olefiny . Vyšší laktony při zvýšených teplotách izomerují na nenasycené kyseliny.
Aplikace
Laktony se používají v organické syntéze , při výrobě léčivých a aromatických látek. Některé laktony jsou biologicky aktivní látky, jako je β-propiolakton (sterilizační činidlo).
Literatura
- Chemická encyklopedie / Ed.: Knunyants I.L. a další - M .: Sovětská encyklopedie, 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 s. — ISBN 5-82270-035-5 .
 Slovníky a encyklopedie | |
|---|---|
| V bibliografických katalozích |
|