Sukcinyl-CoA | |
---|---|
Všeobecné | |
Chem. vzorec | C25H40N7O19P3S _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 604-98-8 |
PubChem | 92133 |
Reg. číslo EINECS | 210-079-5 |
ÚSMĚVY | CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O )C(C(=O)NCCC(=O)NCCC(=O)CCC(=O)O)O |
InChI | InChI=1S/C25H40N7O19P3S/cl-25(2,20(38)23(39)28-6-5-14(33)27-7-8-55-16(36)4-3-15(34) 35) 10-48-54(45.46)51-53(43.44)47-9-13-19(50-52(40.41)42)18(37)24(49-13)32- 12-31-17-21( 26)29-11-30-22(17)32/h11-13,18-20,24,37-38H,3-10H2,1-2H3,(H,27,33)(H,28,39) (H,34,35)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t13-,18-,19-,20 +,24-/m1/s1VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPSA-N |
CHEBI | 15380 |
ChemSpider | 83179 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Sukcinyl-koenzym A , zkráceně sukcinyl-CoA (existují také zkratky Succinyl-CoA, SucCoA a Succinyl~SCoA ), je thioester dikarboxylové kyseliny jantarové a koenzymu A. Účastní se mnoha biochemických drah, zejména je meziproduktem Krebsova cyklu . Slouží jako prekurzor pro syntézu kyseliny δ-aminolevulové , která je prvním specifickým meziproduktem při syntéze porfyrinů .
Důležitý meziprodukt v Krebsově cyklu , kde vzniká dekarboxylací α-ketoglutarátu (reakce je katalyzována α-ketoglutarátdehydrogenázou). Během této reakce se na koenzym A naváže sukcinylový zbytek.
V buňkách obratlovců existují enzymatické systémy, které zajišťují tvorbu sukcinyl-CoA z L-methylmalonyl-CoA, který vzniká při metabolismu kyseliny propionové . Protože kyselina propionová obsahuje lichý počet atomů uhlíku, nemůže být podrobena beta-oxidaci a její metabolismus je spojen s karboxylací , při které vzniká D-methylmalonyl-CoA, který dále izomerizuje na L-methylmalonyl-CoA. Následná izomerizační reakce L-methylmalonyl-CoA je katalyzována methylmalonyl-CoA mutázou obsahující vitamin B 12 jako kofaktor . [jeden]
V Krebsově cyklu se sukcinyl-CoA převádí na sukcinát hydrolýzou sukcinyl -CoA syntetázou (sukcinátthiokináza).
Sukcinyl-CoA se také používá při syntéze porfyrinového jádra . V tomto případě je první reakcí tvorba kyseliny 8-aminolevulové ze sukcinyl-CoA a glycinu . Tato reakce je katalyzována ALA syntázou .