Kholmsky knížectví je specifické knížectví v rámci Tverského knížectví .
Knížectví vzniklo v roce 1339 poté, co byl v Hordě zabit velkovévoda z Tveru Alexandr Michajlovič . Alexandrův bratr Konstantin Michajlovič obdržel tverský stůl a Alexandrův syn Vsevolod Alexandrovič získal město Kholm jako dědictví .
Když Konstantin v roce 1345 zemřel, rozhodl se jeho mladší bratr Vasilij Michajlovič , který se stal nejstarším z Michajlovičů, dostat štítek na stůl tverského velkovévody. Vzhledem k tomu, že to vyžadovalo spoustu peněz, Vasily svévolně „vybral tribut“ od Kholmského knížectví, přičemž využil skutečnosti, že Vsevolod byl v té době v Hordě. Mezitím však Vsevolod získal od chána označení pro velkou vládu Tveru. Když se dozvěděl o svévoli svého strýce, opustil Hordu spolu s chánovým velvyslancem a poté, co se setkal s Vasilym v Bezděži, ho okradl. Nepřátelství mezi strýcem a synovcem vedlo k útěku lidí z tverského knížectví, takže tverský pán Theodore vynaložil velké úsilí na jejich usmíření. V roce 1348 Vsevolod postoupil Tver Vasilijovi a on sám se spokojil se svým bývalým Kholmským dědictvím.
V roce 1351 obdržel Vasilij Michajlovič chánskou nálepku za velkou vládu Tveru a rozhodl se snížit úděl svého synovce Vsevoloda. Spor skončil tím, že se Vasilij a Vsevolod v roce 1356 obrátili na dvůr moskevského knížete a metropolity Alexyho. Formálně se velkovévodovi a metropolitovi podařilo příbuzné usmířit, ale nepřátelství mezi nimi zůstalo.
V roce 1357 se Berdibek stal chánem v Hordě. Spolu s dalšími ruskými knížaty šli k novému chánovi pro štítky jak Vasilij Michajlovič, tak Vsevolod Alexandrovič. Vydali se však jinými cestami; Vasilij z Tverskoy a Ivan z Moskvy byli první, kdo dorazili do Hordy a podařilo se jim obrátit chána proti Vsevolodovi Kholmskému. V důsledku toho Berdibek Vsevoloda ani neposlouchal, ale nařídil ho zajmout a předat jeho strýci. Vasilyho oddíl obsadil pozemek Vsevolodu a moc tam přešla na guvernéry tverského prince. V roce 1358 Vsevolod uprchl do Litvy. V roce 1359 se Vsevolod Alexandrovič vrátil do Tveru a uzavřel čestný mír se svým strýcem.
V roce 1364 zuřil v Tveru mor, na který zemřela řada knížat a bojarů, včetně Vsevoloda Aleksandroviče Kholmského. Jeho potomci začali vládnout Kholmskému knížectví a to pokračovalo až do připojení Tverského knížectví Moskvou v roce 1485.