Kyselina kyanovodíková

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 5. října 2022; ověření vyžaduje 1 úpravu .

Všeobecné

Systematický
název

Kyanovodík, kyanovodík

Tradiční jména

hydrokyanid; kyanovodík, kyselina kyanovodíková

Chem. vzorec

HCN

Krysa. vzorec

HCN

Fyzikální vlastnosti

Stát

bezbarvý toxický plyn nebo bezbarvá těkavá kapalina se štiplavým zápachem

27,0253 g/ mol

0,687 g/cm³

0,201 Pa s

13,6 ± 0,1 eV [2]

Tepelné vlastnosti

Teplota

• tání

-13,4 °C

• vroucí

26,7 °C

• bliká

-17,8 °C

Meze výbušnosti

5,6 ± 0,1 obj. % [2]

Mol. tepelná kapacita

(průměr pro plyn a kapalinu) 1,97 J/(mol K)

Tlak páry

630 ± 1 mmHg [2]

Chemické vlastnosti

Disociační konstanta kyseliny

pK_{a}

9.21

Rozpustnost

• ve vodě

v jakémkoliv poměru

Optické vlastnosti

Index lomu

1,2675

Struktura

Dipólový moment

2,98 D

Klasifikace

768

200-821-6

C#N

InChI=lS/CHN/cl-2/hlHLELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N

RTECS

MW6825000

CHEBI

1051

Bezpečnost

0,3 mg / m 3 (maximálně jednorázově) [1]

LD 50

3,7 mg/kg (myši, orálně)

Toxicita

Extrémně toxický, SDYAV

Ikony ECB

NFPA 704

čtyři čtyři 2

Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina kyanovodíková ( kyanovodíková ) ( kyanovodík , kyanovodík , kyanovodík [3] ) je chemická sloučenina se vzorcem HCN. Bezbarvá, vysoce těkavá, vysoce pohyblivá, jedovatá kapalina s nepříjemným zápachem [4] (někteří lidé ji nejsou schopni cítit, práh citlivosti se v populaci velmi liší [5] [6] ).

Kyselina kyanovodíková se nachází v některých rostlinách, koksárenském plynu , tabákovém kouři a uvolňuje se při tepelném rozkladu nylonu , polyuretanů .

Fyzikální vlastnosti

Mísitelný ve všech poměrech s vodou , ethanolem , diethyletherem . Je také mísitelný s mnoha dalšími alkoholy a ethery, aromatickými uhlovodíky a tetrachlormethanem [4] .

Molekula HCN má lineární strukturu [7] [8] s meziatomovými vzdálenostmi H–C 0,1064 nm a C≡N 0,1156 nm a je silně polární ( elektrický dipólový moment μ = 0,992⋅10 −29 C m ) [4] .

Bezvodý kyanovodík je vysoce ionizující rozpouštědlo, elektrolyty v něm rozpuštěné se dobře disociují na ionty. Jeho relativní permitivita při 25 °C je [4] 106,8 (vyšší než u vody ). To je způsobeno lineárním spojením polárních molekul HCN v důsledku tvorby vodíkových vazeb .

Bod tání −13,29 °C, bod varu +25,65 °C. Hustota 0,71618 g/cm3 při 0 °C, 0,68708 g/cm3 při 0 °C [4] .

Kritický tlak 4,95 MPa, kritická teplota +183,5 °C, kritická hustota 0,195 g/cm 3 [4] .

Index lomu nD = 1,26136 (20 °C) [4] .

Entalpie vzniku je 132 kJ/mol, entalpie tání je 8,41 kJ/mol, entalpie odpařování je 25,2 kJ/mol. Entalpie spalování −663 kJ/mol. Entropie 201,71 J / (mol K) (při 298 K) [4] .

Dynamická viskozita 0,183 mPa·s, kinematická viskozita 17,78 mN/m [4] .

Specifický elektrický odpor kapalné kyseliny kyanovodíkové je 10 5 Ohm·m [4] .

Pevná kyselina kyanovodíková za normálního tlaku existuje ve dvou krystalických modifikacích. Při teplotách pod -102,78 °C tvoří kosočtverečné krystaly , prostorová skupina I 2 mm , parametry buňky a = 0,413 nm , b = 0,485 nm , c = 0,434 nm , Z = 2 . Nad touto teplotou se transformuje na tetragonální krystaly , prostorová grupa I 4 mm , parametry buňky a = 0,463 nm , c = 0,434 nm , Z = 2 [4] .

Chemické vlastnosti

Velmi slabá jednosytná kyselina : její disociační konstanta K a = 1,32⋅10 −9 , pK a = 8,88 (při 18 °C) [4] . Tvoří soli s kovy - kyanidy . Interaguje s oxidy a hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin .

Páry kyseliny kyanovodíkové hoří na vzduchu fialovým plamenem za vzniku H 2 O, CO a N 2 . Teplota samovznícení na vzduchu je 538 °C. Bod vzplanutí -18 °C. Výbušná koncentrace par HCN ve vzduchu je 4,9–39,7 % [4] .

Ve směsi kyslíku a fluoru hoří za uvolnění velkého množství tepla:

{\mathsf {2HCN+O_{2}+F_{2}\rightarrow 2HF\uparrow +2CO\uparrow +N_{2}\uparrow +1020))

kJ.

Kyselina kyanovodíková je široce používána v organické syntéze. Reaguje s karbonylovými sloučeninami za vzniku kyanohydrinů :

\mathsf {RR'C\!=\!O + HCN \rightarrow RR'C(OH)CN} .

S chlorem , bromem a jodem přímo tvoří halogenidy kyanidu:

\mathsf {X_2 + HCN \rightarrow XCN + HX} .

S halogenalkany - nitrily (Kolbeho reakce):

\mathsf {RX + HCN \rightarrow R\!-\!CN + HX} .

Reaguje s alkeny a alkyny přidáním vícenásobných vazeb:

\mathsf {HCN + CH\!\equiv\!CH \xrightarrow{Cu^+} CH_2\!=\!CHCN}.

\mathsf {HCN + CH_2\!=\!CH_2\ \xšipka doprava{Pd/Al_2O_3}\ CH_3CH_2CN}.

\mathsf {HCN + RCH\!=\!NH \xšipka doprava{Cu^+} RCH(NH_2)CN}.

Snadno polymeruje v přítomnosti báze (často s explozí). Tvoří adukty , např. HCN-CuCl.

Když se rozloží vodou, poskytuje mravenčan amonný nebo formamid

${\displaystyle {\mathsf {HCN+2H_{2}O\rightarrow HCOONH_{4))))$

${\displaystyle {\mathsf {HCN+H_{2}O\rightarrow HCONH_{2))))$

Název

Kyanoskupina v kombinaci se železem dává sytou jasně modrou barvu. Dobře známá sloučenina je pruská modř , směs hexakyanoželezitanů se vzorcem Fe7(CN)18. Pruskou modř obdržel v roce 1704 německý mistr Johann Jakob Diesbach, který připravoval barvy pro umělce. A již v roce 1782 získal švédský chemik Karl Scheele z pruské modři kyselinu kyanovodíkovou (modrou).

Fyziologické vlastnosti

Kyselina kyanovodíková je vysoce toxická a smrtelně jedovatá. Jde o látku, která způsobuje kyslíkové hladovění tkáňového typu [9] . Současně je pozorován vysoký obsah kyslíku v arteriální i venózní krvi a tím snížení arterio-venózního rozdílu, prudké snížení spotřeby kyslíku tkáněmi s poklesem tvorby oxidu uhličitého v nich . Kyselina kyanovodíková a její soli rozpuštěné v krvi se dostávají do tkání, kde interagují s trojmocnou formou cytochromoxidázy železa . V kombinaci s kyanidem ztrácí cytochromoxidáza svou schopnost přenášet elektrony na molekulární kyslík . V důsledku selhání posledního článku oxidace je zablokován celý dýchací řetězec a vzniká tkáňová hypoxie . S arteriální krví je kyslík dodáván do tkání v dostatečném množství, ale není jimi absorbován a přechází v nezměněné podobě do žilního řečiště. Současně jsou narušeny procesy tvorby makroergů , které jsou nezbytné pro normální činnost různých orgánů a systémů. Aktivuje se glykolýza , to znamená, že se obnoví výměna z aerobní na anaerobní. Potlačena je i aktivita dalších enzymů - katalázy , peroxidázy , laktátdehydrogenázy .

Působení na nervový systém

V důsledku tkáňové hypoxie , která se vyvíjí pod vlivem kyseliny kyanovodíkové, jsou primárně narušeny funkce centrálního nervového systému .

Působení na dýchací systém

V důsledku akutní otravy dochází k prudkému zvýšení frekvence a hloubky dýchání . Rozvíjející se dušnost by měla být považována za kompenzační reakci těla na hypoxii . Stimulační účinek kyseliny kyanovodíkové na dýchání je způsoben excitací chemoreceptorů karotického sinu a přímým účinkem jedu na buňky dýchacího centra. Počáteční excitace dýchání s rozvojem intoxikace je nahrazena jeho útlakem až do úplného zastavení. Příčinou těchto poruch je tkáňová hypoxie a vyčerpání energetických zdrojů v buňkách karotického sinu a v centrech prodloužené míchy .

Působení na kardiovaskulární systém

Kyselina kyanovodíková proniká do krve a snižuje schopnost buněk vnímat kyslík z proudící krve. A protože nervové buňky potřebují kyslík více než ostatní, jsou první, kdo jeho působením trpí. V počátečním období intoxikace je pozorováno zpomalení srdeční frekvence . Ke zvýšení krevního tlaku a zvětšení minutového objemu srdce dochází jednak v důsledku excitace chemoreceptorů karotického sinu a buněk vazomotorického centra kyselinou kyanovodíkovou jednak a uvolňováním katecholaminů z nadledvinek . a v důsledku toho vazospasmus na straně druhé. V budoucnu klesá krevní tlak , zrychluje se puls , rozvíjí se akutní kardiovaskulární selhání a dochází k zástavě srdce .

Změny v krevním systému

Zvyšuje se obsah erytrocytů v krvi , což se vysvětluje reflexním stahem sleziny v reakci na rozvíjející se hypoxii . Barva žilní krve se stává jasně šarlatovou kvůli nadměrnému obsahu kyslíku , který není absorbován tkáněmi. Arterio-venózní rozdíl v kyslíku se prudce snižuje. Když je tkáňové dýchání potlačeno, mění se jak plyn, tak biochemické složení krve. Obsah CO 2 v krvi klesá v důsledku menší tvorby a zvýšeného uvolňování při hyperventilaci . To vede na počátku rozvoje intoxikace k plynné alkalóze , která se mění v metabolickou acidózu , která je důsledkem aktivace glykolýz . V krvi se hromadí nezoxidované produkty metabolismu. Zvyšuje se obsah kyseliny mléčné, zvyšuje se obsah acetonových tělísek, je zaznamenána hyperglykémie . Porušení redoxních procesů v tkáních vede k hypotermii . Kyselina kyanovodíková a její soli tedy způsobují tkáňovou hypoxii a související respirační , oběhové , metabolické a centrální nervové funkce , jejichž závažnost závisí na závažnosti intoxikace .

Žíravost

Jako mnoho jiných kyselin , kyselina kyanovodíková je korozivní pro kovy [10] .

Biologická role

Bylo prokázáno, že neurony jsou schopny produkovat endogenní kyselinu kyanovodíkovou (kyanovodík, HCN) po aktivaci endogenními nebo exogenními opioidy a že produkce endogenní kyseliny kyanovodíkové neurony zvyšuje aktivitu NMDA receptorů a může tak hrát důležitou roli. při přenosu signálu mezi neurony ( neurotransmise ) . K plnému projevení analgetického účinku endogenních a exogenních opioidů byla navíc nutná tvorba endogenního kyanidu a látky, které snižují tvorbu volného HCN, dokázaly snížit (ale ne zcela eliminovat) analgetický účinek endogenních a exogenních opioidů. . Bylo navrženo, že endogenní kyselina kyanovodíková může být neuromodulátorem [11] .

Je také známo, že stimulace muskarinových cholinergních receptorů feochromocytomových buněk v kultuře jimi zvyšuje tvorbu endogenní kyseliny kyanovodíkové, avšak stimulace muskarinových acetylcholinových receptorů CNS u živého potkana vede naopak ke snížení tvorba endogenní kyseliny kyanovodíkové [12] .

Bylo také prokázáno, že kyselina kyanovodíková je vylučována leukocyty v procesu fagocytózy a je schopna zabíjet patogenní mikroorganismy [11] .

Je možné, že vazodilatace způsobená nitroprusidem sodným je spojena nejen s tvorbou oxidu dusnatého (mechanismus společný pro všechny vazodilatátory nitrátové skupiny, jako je nitroglycerin , nitrosorbid), ale také s tvorbou kyanidu. Je možné, že endogenní kyanid a thiokyanát vzniklý při jeho neutralizaci v organismu se podílí na regulaci funkcí kardiovaskulárního systému, na zajištění vazodilatace a jsou jednou z endogenních antihypertenziv [13] .

Získání

V současné době existují tři nejběžnější způsoby výroby kyseliny kyanovodíkové v průmyslovém měřítku:

Andrusovova metoda - přímá syntéza z amoniaku a metanu za přítomnosti vzduchu a platinového katalyzátoru při vysoké teplotě:

${\mathsf {2NH_{3}+2CH_{4}+3O_{2}\xrightarrow {Pt} 2HCN\uparrow +6H_{2}O)).$

Metoda BMA (Blausäure aus Methan und Ammoniak) , patentovaná společností Degussa : přímá syntéza z amoniaku a metanu bez vzduchu v přítomnosti platinového katalyzátoru při vysoké teplotě:

${\mathsf {NH_{3}+CH_{4}\xrightarrow {Pt} HCN\uparrow +3H_{2))}.$

Vedlejší produkt při výrobě akrylonitrilu oxidativní amonolýzou propylenu.
Reakce kyanidu draselného s vodou a oxidem uhličitým :

${\displaystyle {\mathsf {KCN+H_{2}O+CO_{2}\longrightarrow HCN\uparrow +KHCO_{3))))$

Tepelný rozklad kyanidů železnatých a ferokyanidových kyselin:

${\mathsf {2H_{3}[Fe(CN)_{6}]\ \xarrowarrow {T} \ Fe[Fe(CN)_{6}]+6HCN\uparrow ))$

${\mathsf {3H_{4}[Fe(CN)_{6}]\ \xarrowarrow {100^{o}C} \ Fe_{2}[Fe(CN)_{6}]+12HCN\ šipka nahoru}}$ (za přítomnosti vlhkosti)

V procesu Shawinigan reagují uhlovodíky (jako je propan ) s amoniakem . V laboratoři se malá množství kyseliny kyanovodíkové tvoří přidáním kyselin do solí kyanidů alkalických kovů :

${\ce {HCl + NaCN->HCN ^ + NaCl))$

${\ce {H+ + NaCN ->HCN ^ + Na+))$

Tato reakce je někdy základem náhodných otrav, protože kyselina přeměňuje netěkavou kyanidovou sůl na plynný kyanovodík.

Reakce oxidu uhelnatého s amoniakem:

${\mathsf {NH_{3}+CO\xrightarrow {ThO2} HCN\uparrow +H_{2}O)).$

Fotolýza metanu v atmosféře bez kyslíku:

${\textstyle {\mathsf {2CH_{4}+N_{2}\longrightarrow 2HCN\uparrow +3H_{2}\uparrow ))}$

Laboratorně ji lze získat interakcí červené krevní soli a zředěné kyseliny: [14]

${\displaystyle {\mathsf {K_{3}[Fe(CN)_{6}]+6HCl{\xarrowarrow {}}\ 3KCl+FeCl_{3}+6HCN{\uparrow ))))$

Aplikace

V chemické výrobě

Je to surovina pro výrobu akrylonitrilu , methylmethakrylátu , adiponitrilu a dalších sloučenin. Velké množství jeho derivátů se používá při těžbě drahých kovů z rud, při galvanoplastickém zlacení a stříbření, při výrobě aromatických látek, chemických vláken, plastů, pryže , organického skla, stimulátorů růstu rostlin a herbicidů .

Jako jed

Poprvé byla kyselina kyanovodíková jako bojová chemická látka použita francouzskou armádou 1. července 1916 na řece Sommě [15] . Kvůli nedostatku kumulativních vlastností a nízkému odporu na zemi však jeho následné použití v této kapacitě přestalo.

Kyselina kyanovodíková byla hlavní složkou Zyklonu B , což byl během druhé světové války nejoblíbenější insekticid v Evropě a nacisté jej také používali k zabíjení lidí v koncentračních táborech. V některých státech USA byla kyselina kyanovodíková používána v plynových komorách jako jedovatá látka při výkonu rozsudků smrti ; toto bylo naposledy provedeno v Arizoně v roce 1999 [16] . Smrt obvykle nastává během 5-15 minut.

Soli

Soli kyseliny kyanovodíkové se nazývají kyanidy . Všechny kyanidy, stejně jako samotná kyselina, jsou vysoce toxické. Kyanidy podléhají silné hydrolýze . Při skladování vodných roztoků kyanidů za přístupu oxidu uhličitého se rozkládají:

${\displaystyle {\mathsf {KCN+H_{2}O+CO_{2}\rightarrow HCN\uparrow +KHCO_{3))))$
${\mathsf {KCN+2H_{2}O\rightarrow NH_{3}\uparrow +HCOOK))$

Iont CN - (isoelektronický k molekule CO ) je obsažen jako ligand ve velkém množství komplexních sloučenin d-prvků. Komplexní kyanidy v roztocích jsou velmi stabilní.

Kyanidy těžkých kovů jsou tepelně nestabilní; ve vodě, kromě kyanidu rtuťnatého (Hg (CN) 2 ), jsou nerozpustné. Při oxidaci tvoří kyanidy soli - kyanáty :

{\mathsf {2KCN+O_{2}\rightarrow 2KOCN))

Mnoho kovů působením přebytku kyanidu draselného nebo kyanidu sodného poskytuje komplexní sloučeniny , které se používají například k extrakci zlata a stříbra z rud:

{\mathsf {8NaCN+4Au+O_{2}+2H_{2}O\rightarrow 4Na[Au(CN)_{2}]+4NaOH))

Toxicita a biologické vlastnosti

Kyselina kyanovodíková – nejsilnější jed s obecným toxickým účinkem , blokuje buněčnou cytochromoxidázu , což vede k těžké tkáňové hypoxii . Poloviční letální dávky (LD 50 ) a koncentrace kyseliny kyanovodíkové [17] :

Myši:
- orálně (ORL-MUS LD50 ) - 3,7 mg/kg;
- při inhalaci (IHL-MUS LC 50 ) - 323 ppm ;
- intravenózně (IVN-MUS LD 50 ) - 1 mg / kg.
králíci, IV (IVN-RBT LD50 ) < 1 mg/kg;
Člověk, minimální publikovaná orální letální dávka (ORL-MAN LD Lo ) < 1 mg/kg.

Při vdechování kyseliny kyanovodíkové v malých koncentracích se objevuje škrábání v krku, hořká chuť v ústech, bolest hlavy, nevolnost , zvracení , bolest za hrudní kostí. S nárůstem intoxikace se snižuje tepová frekvence, zvyšuje se dušnost, rozvíjejí se křeče a dochází ke ztrátě vědomí. Zároveň nedochází k cyanóze (obsah kyslíku v krvi je dostatečný, je narušena jeho utilizace v tkáních).

Při vdechování kyseliny kyanovodíkové ve vysokých koncentracích nebo při jejím požití se objevují klonicko-tonické křeče a téměř okamžitá ztráta vědomí v důsledku ochrnutí dýchacího centra. Smrt může nastat během několika minut.

V lidském těle je metabolitem kyseliny kyanovodíkové thiokyanát (thiokyanát) SCN- , který vzniká při jeho interakci se sírou působením enzymu rhodanasy .

Antidota kyseliny kyanovodíkové

Pro léčbu otravy kyselinou kyanovodíkovou je známo několik protijedů , které lze rozdělit do dvou skupin. Terapeutický účinek jedné skupiny antidot je založen na jejich interakci s kyselinou kyanovodíkovou za vzniku netoxických produktů. Mezi taková léčiva patří například koloidní síra a různé polythionáty , které přeměňují kyselinu kyanovodíkovou na málo toxický thiokyanát , dále aldehydy a ketony ( glukóza , dihydroxyaceton atd.), které chemicky váží kyselinu kyanovodíkovou za vzniku kyanhydrinů . Další skupinou protijedů jsou léky, které způsobují tvorbu methemoglobinu v krvi : kyselina kyanovodíková se váže na methemoglobin a nedosahuje cytochromoxidázy . Jako látky tvořící methemoglobin se používá methylenová modř , stejně jako soli a estery kyseliny dusité .

Srovnávací hodnocení protijedů: methylenová modř chrání před dvěma letálními dávkami, thiosíran sodný a tetrathiosíran sodný - od tří dávek, dusitan sodný a ethylnitrit - ze čtyř dávek, methylenová modř spolu s tetrathiosíranem - ze šesti dávek, amylnitrit spolu s thiosíranem - od deset dávek , dusitan sodný spolu s thiosíranem - z dvaceti letálních dávek kyseliny kyanovodíkové.

Bezpečnost práce

MPC [1] ve vzduchu pracovního prostoru je 0,3 mg/m 3 (maximálně jednorázově). Podle [18] při nebezpečné koncentraci lidé s největší pravděpodobností nebudou cítit; a podle [19] může být práh vnímání pachu 5,6 mg/m 3 .

Poznámky

↑ 1 2 (Rospotrebnadzor) . č. 606. Kyanovodík (kyanovodík; kyselina kyanovodíková) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximální přípustné koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu v pracovní oblasti" / schváleno A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 45. - 170 s. - (hygienická pravidla). (Ruština) Archivováno 12. června 2020 na Wayback Machine
↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0333.html
↑ Kyselina kyanovodíková v chemii obvykle znamená vodný roztok kyanovodíku , proto identifikace kyseliny kyanovodíkové se samotným kyanovodíkem, i když je rozšířená, není zcela správná.
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Smirnov S.K. Kyselina kyanovodíková // Chemická encyklopedie : v 5 svazcích / Ch. vyd. N. S. Žefirov . - M . : Velká ruská encyklopedie , 1995. - T. 4: Polymer - Trypsin. - S. 352. - 639 s. - 40 000 výtisků. — ISBN 5-85270-039-8 .
↑ Vijayalaxmi C. , Murty JS Citlivost na kyanovodík u některých indických populací // Acta geneticae medicae et gemellologiae. - 1975. - Leden ( roč. 24 , č. 1-2 ). - S. 169-171 . — ISSN 1120-9623 . - doi : 10.1017/S1120962300022071 .
↑ Kyanid, neschopnost čichat . Online Mendelovská dědičnost u člověka . Získáno 31. března 2010. Archivováno z originálu 7. března 2011. (neurčitý)
↑ Bobkov S. S., Smirnov S. K. , Kyselina kyanovodíková, 1970 , s. 26.
↑ Nekrasov B.V. , Základy obecné chemie, díl 1, 1973 , s. 520.
↑ Milkov L. E., Tochilkiv A. I., Khizhnyakova K. I. . Kyselina kyanovodíková // Velká lékařská encyklopedie : ve 30 svazcích / kap. vyd. B.V. Petrovský . - 3. vyd. - Moskva: Sovětská encyklopedie , 1984. - T. 23. Sacharóza - Vaskulární tonus . — 544 s. — 150 800 výtisků.
↑ Korozivní aktivita kyseliny kyanovodíkové
↑ 1 2 Borowitz JL, Gunasekar PG, Isom GE. Generování kyanovodíku aktivací mu-opiátového receptoru: možná neuromodulační role endogenního kyanidu. // Brain Res .. - 12. září 1997. - T. 768 , no. 768(1-2) , č. 1-2 . - S. 294-300 . - doi : 10.1016/S0006-8993(97)00659-8 . — PMID 9369328 . Archivováno z originálu 23. září 2016.
↑ Gunasekar PG, Prabhakaran K, Li L, Zhang L, Isom GE, Borowitz JL. Receptorové mechanismy zprostředkovávající tvorbu kyanidu v buňkách PC12 a mozku krys. // Neurosci Res .. - květen 2004. - T. 49 , no. 49(1) , č. 1 . - S. 13-18 . - doi : 10.1016/j.neures.2004.01.006 . — PMID 15099699 . Archivováno z originálu 24. září 2015.
↑ Smith RP, Kruszyna H. Toxikologie některých anorganických antihypertenzních aniontů. // Fed Proc .. - leden 1976. - T. 35 , no. 35(1) , č. 1 . - S. 69-72 . — PMID 1245233 .
↑ Basset, 1924 .
↑ Web MSEU . Získáno 4. července 2009. Archivováno z originálu dne 12. července 2009. (neurčitý)
↑ P.Clarke, L.Hardy, A.Williams "Executioners", Londýn, 2008, strana 493 ( ISBN 978-0-70880-491-9 )
↑ Údaje o bezpečnosti (MSDS) pro kyanovodík . Získáno 19. června 2009. Archivováno z originálu dne 25. října 2009. (neurčitý)
↑ Mezinárodní organizace práce ICCB . MKCB č. 0492. Kyselina kyanovodíková (kapalná) . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Získáno 12. listopadu 2019. Archivováno z originálu dne 20. října 2020. (Ruština)
↑ Braker W. a A.L. Mossman. Kniha údajů o plynu Matheson . — 6. vydání. - Basking Ridge, NJ: Matheson Gas, Lyndhurst, 1980. - 711 s.

Viz také

Isokyanidy

Literatura

Bobkov S. S., Smirnov S. K. Kyselina kyanovodíková. — M .: Chemie , 1970. — 176 s.
Karapetyants M. Kh. Drakin S. I. Obecná a anorganická chemie. - M .: Chemie, 1994.
Nekrasov BV Základy obecné chemie. - 3. vydání, Rev. a další .. - M. : Chemistry , 1973. - T. 1. - 656 s.

Válečníci

Obecná jedovatá akce

kyanovodík (AC)
Chlorkyan (CK)
Arsin (SA)
Fosfin (PH)
oxid uhelnatý (CO)
Ricin (W)
Sirovodík (NG)

Škrcení akce

fosgen (CG, P-10)
difosgen (DP)
Trifosgen (TP)
chlór (CL)
brom (BR)
Dekafluorid disírový (Z)
Oxid dusnatý (IV) (NO)
Fluorovodík (HF)

Působení kožních puchýřů

Hořčičný plyn (N/HD)
Lewisit (L, P-43)
methyldichloroarsin (MD)
Ethyldichloroarsin (ED)
fenyldichloroarsin (PD)
sesquiprit (Q)
Dusíkaté hořčice ( plyn HN1 , plyn HN2 , plyn HN3 )
Kyslíková hořčice (T)
selenoiprit (HZ)
dimethylsulfát (D)

kopřivová akce	fosgenoxim (CX)

Nervová akce

Fosforylthiocholiny	VE VP VS P-33 (VR) VM VX Amiton (VG) EA-3148
Fluorfosfonáty	Sarin (GB, P-35) Soman (GD, P-55) cyklosarin (GF) Ethylsarin (GE) GV
Amidokyanofosfát	Stádo
Amidofluorfosfonáty	Novičok A-230 Nováček A-242
Amidofluorfosfáty	Nováček A-232 Nováček A-234 Nováček A-262

Dráždivé působení
( dráždivé látky )

Slzy ( lakrimátory )	akrolein (DG) Kamit (CA) bromaceton (BA) Methylisokyanát Chloracetofenon (CN, P-14) Chloropicrin (PS) Benzylbromid (BB)
Kýchání ( sternites )	Adamsite (DM, P-15) difenylchlorarsin (DA) difenylkyanarsin (DC)
Komplex	dibenzoxazepin (CR) Morfolid kyseliny pelargonové (MPA) Chlorbenzalmalondinitril (CS, P-65)

Psychochemické působení
( neschopné osoby )

Působení bolesti ( algogeny )

1-methoxy-1,3,5-cykloheptatrien (CH)

Metabolické jedy
(cytotoxické látky)

1,2-dichlorethan
Ethylenoxid
Polychlorodibenzodioxiny (PCDD)
Polychlordibenzofurany (PCDF)

Slovníky a encyklopedie	Velká dánština Velká Katalánština Britannica (online) Britannica (online) Universalis
V bibliografických katalozích	BNF : 122825291 GND : 4127486-6 J9U : 987007533630105171 LCCN : sh85063385 NKC : ph269131