| Ekdyson | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
( 2S , 3R , 5R , 9R , 10R , 13R , 14S , 17R )-17-[( 2S , 3R )-3,6-dihydroxy -6-methylheptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl- 2,3,4,5,9,11,12,15,16 ,17-dekahydro- 1H- cyklopenta[a]fenantren-6-on |
| Chem. vzorec | C27H44O6 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 464,63 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 3604-87-3 |
| PubChem | 19212 |
| Reg. číslo EINECS | 222-760-4 |
| ÚSMĚVY | O=C1\C=C3/[C@@H]([C@]2(C[C@H](O)[C@H](O)C[C@@H]12)C)CC [C@]4([C@@]3(O)CC[C@@H]4[C@H](C)[C@H](O)CCC(O)(C)C)C |
| InChI | InChI=1S/C27H44O6/cl-15(20(28)8-9-24(2.3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22( 30) 23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3/ t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N |
| CHEBI | 16688 |
| ChemSpider | 18130 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Ekdysony (z řeckého ékdysis - línání) jsou hormony patřící do skupiny steroidů (27-28 atomů uhlíku), stimulující línání a metamorfózu členovců.
α-ekdyson byl poprvé izolován v roce 1954 (A. Butenandt a Carlson) z kokonů bource morušového, chemická struktura byla prokázána v roce 1965. Pevné, opticky aktivní látky, málo rozpustné ve vodě a dobře rozpustné v polárních organických rozpouštědlech.
U hmyzu je α-ekdyson produkován prothorakálními (protorakálními) žlázami, u korýšů Y-orgány, jejichž aktivita se zvyšuje s vyléváním schránky. V hemocytech, buňkách tukového těla a enocytech se α-ekdyson přeměňuje na β-ekdyzon. Syntéza ekdysonu je stimulována působením aktivačního hormonu (AH).
Hlavním cílem ekdysonu jsou buňky hypodermis a imaginární ploténky. Ekdysony způsobují tvorbu chomáčů v chromozomech, což ukazuje na aktivaci genové transkripce. To vede k syntéze enzymů, které rozpouštějí starou kutikulu, a následně k aktivaci enzymů (například dihydroxyfenylalanindekarboxylázy) nezbytných pro syntézu látek odpovědných za sklerotinizaci kutikuly hmyzu. Vytvoří se a zpevní nová kůžička. Ekdysony ovlivňují přeměnu larvy v kuklu a podílejí se také na produkci vajíček dospělého hmyzu a adaptaci na podmínky stanoviště.
Ecdyson způsobuje nástup a průchod línání, jeho povaha a výsledek však závisí na juvenilním hormonu produkovaném sousedními těly. Obecně platí, že vyvážené působení ekdysonů a juvenilních hormonů reguluje postupný vývoj hmyzu.
Ekdysony se nacházejí také v rostlinách. Fytoekdysteroidy obsahují 27, 28 nebo 29 atomů uhlíku.