(kafrylsulfonyl)oxaziridin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 9. ledna 2020; ověření vyžaduje 1 úpravu .
​(+)​-(kamforylsulfonyl)​oxaziridin [1] [2]
Všeobecné
Systematický
název		 ​(1S)​(+)​-​(10-​Caforsulfonyl)oxaziridin
Chem. vzorec C10H15NO3S _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvá pevná látka
Molární hmotnost 229,30 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 165-167 °C
Chemické vlastnosti
Otáčení +44,6◦ (CHCI3 , s 2,2)°
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 104322-63-6
PubChem 24861312
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
​(–)​-(kamforylsulfonyl)​oxaziridin [1] [3]
Všeobecné
Systematický
název		 ​(1R)​(–)​-​(10-​Caforsulfonyl)​oxaziridin
Chem. vzorec C10H15NO3S _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvá pevná látka
Molární hmotnost 229,30 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 166-167 °C
Chemické vlastnosti
Otáčení –43,6◦ (CHCl3 , s 2,2)°
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 104372-31-8
PubChem 24861490
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

(Camphorylsulfonyl)oxaziridin je organická látka ze třídy oxaziridinů , derivát kafr-10-sulfonové kyseliny . Existuje jako dva enantiomery , z nichž oba jsou komerčně dostupné. V organické syntéze se používá jako neutrální, aprotické, elektrofilní a asymetrické oxidační činidlo pro sloučeniny různých tříd.

Získání

(+)- a (-)-(kamforylsulfonyl)oxaziridiny jsou komerčně dostupné v enantiomerně čisté formě. Ve velkém měřítku se syntetizují oxidací odpovídajících kafrsulfoniminů oxonem nebo kyselinou peroctovou , přičemž se produkty čistí rekrystalizací . V tomto případě k oxidaci na vazbě C=N dochází selektivně z endo strany, takže jako produkt se získá pouze jeden stereoizomer. Původní kafrasulfoniminy se získávají ve třech stupních z kyseliny kafr-10-sulfonové [1] .

Různé analogy (kafrylsulfonyl)oxaziridinů se získávají oxidací předem modifikovaných kafrsulfonyliminů [1] .

Struktura a fyzikální vlastnosti

(Kaforylsulfonyl)oxaziridin je rozpustný v tetrahydrofuranu , methylenchloridu , chloroformu ; mírně rozpustný v isopropylalkoholu a ethanolu ; nerozpustný v hexanu , pentanu a vodě [1] .

Chemické vlastnosti

(Kaforylsulfonyl)oxaziridiny se používají hlavně jako oxidační činidla pro různé třídy sloučenin. Jsou tedy schopny oxidovat prochirální sulfidy na opticky aktivní sulfoxidy [1] .

(Kaforylsulfonyl)oxaziridiny oxidují organokovová činidla. Takže působením tohoto oxidačního činidla na fenylmagnesiumbromid se získá fenol a při nízké teplotě není pozorováno žádné přidání Grignardova činidla k vazbě C=N vedlejšího iminu. V průběhu oxidace vinyllithiových činidel vznikají odpovídající enoláty lithia ve stereoizomerně čisté formě a poté mohou být zachyceny trimethylsilylchloridem [1] .

Phosphonium ylides podléhají oxidaci, doprovázené formální dimerizací uhlíkového skeletu, a dávají alkeny [1] .

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 EROS, 2007 .
  2. ↑ (1S)-(+)-(10-Kafrsulfonyl)  oxaziridin . Sigma Aldrich. Staženo: 7. ledna 2020.
  3. ↑ (1R)-(–)-(10-kafrsulfonyl)  oxaziridin . Sigma Aldrich. Staženo: 7. ledna 2020.

Literatura

Odkazy