1,4-Benzochinon

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 19. března 2020; kontroly vyžadují 2 úpravy .

1,4-Benzochinon

Všeobecné

Chem. vzorec

C6H4O2 _ _ _ _ _

Fyzikální vlastnosti

Molární hmotnost

108,10 g/ mol

Hustota

1,320 g/cm³

Ionizační energie

9,68 ± 0,01 eV [1]

Tepelné vlastnosti

Teplota

• tání

115,7 °C

• bliká

200 ± 1℉ [1] a 100 ± 1℉ [1]

Tlak páry

0,1 ± 0,1 mmHg [jeden]

Chemické vlastnosti

Rozpustnost

• ve vodě

0,705 g/100 ml (5 °C)

1,523 g/100 ml (30 °C)

Klasifikace

203-405-2

C1=CC(=O)C=CC1=O

InChI=1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4HAZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N

RTECS

2625000 DK

CHEBI

16509

ChemSpider

4489

Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Mediální soubory na Wikimedia Commons

1,4-Benzochinon ( chinon, p - benzochinon) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C6H402 , zástupce třídy chinonů , jednoho ze dvou známých izomerů benzochinonu. Používá se při výrobě hydrochinonu , barviv a jako tanin.

Historie

1,4-Benzochinon byl poprvé získán A.A. Voskresenského v roce 1838 oxidací kyseliny chininové oxidem manganičitým v kyselině sírové [2] . Účinek činění želatiny s chinonem objevili bratři Lumierové v roce 1907 [3] .

Fyzikální vlastnosti

Zlatožluté krystaly se štiplavým zápachem. Molární hmotnost - 108,10 g / mol. Má bod tání = 115,7 °C, relativní hustotu = 1,320, snadno sublimuje a destiluje s párou. Redoxní potenciál chinonu je E Ox/Red = −0,711 V ( benzen , 25 °C). Snadno rozpustný v alkoholu, éteru, horké naftě , alkalických roztocích. Rozpustnost ve vodě: 0,705 g/100 ml (5 °C), 1,523 g/100 ml (30 °C) [2] [4] . ${\displaystyle d_{4}^{20))$

Molekula 1,4-benzochinonu má řadu vlastností aromatických sloučenin. Má plochou strukturu, zatímco všechny atomy uhlíku a kyslíku mají hybridizaci sp2 . Šest elektronů plochého cyklu je distribuováno v konjugovaném systému šesti atomů uhlíku, ale délky jednoduché vazby v kruhu (0,149 nm) a dvojné vazby (0,132 nm) se značně liší od sebe navzájem a od délky aromatická vazba v benzenu (0,140 nm), což dává důvod považovat tuto sloučeninu za aromatickou, ale za cyklický α,β-nenasycený diketon [5] . $\pi$

Chemické vlastnosti

1,4-Benzochinon má dobrou redukovatelnost, zatímco proces redukce je snadno reverzibilní. Redukce může být provedena vodíkem (za použití katalyzátoru na bázi oxidu platiny ), hydrazinu nebo oxidu siřičitého. Proces regenerace probíhá tvorbou hydrochinonu podle následujícího schématu [2] :

{\ce {<=>[+e^-]}}

{\ce {<=>[+e^-]}}

{\ce {<=>[+2H^+]}}

Může tvořit stabilní radikálové anionty zvané semichinony . Tyto komplexy se tvoří s benzenem, toluenem, naftalenem, anthracenem a hydrochinonem v poměru 1:1, s fenolem v poměrech 1:1 a 1:2 [2] .

Při interakci 1,4-benzochinonu s primárními aminy se tvoří monochinoniminy s hydroxylaminem - p-chinonmonooxim a p-chinondioxim. Při interakci s Grignardovými činidly se chinon přeměňuje na chinoly, které se přeskupují na alkylhydrochinony. S methanolem tvoří chinon 2,5-dimethoxy-1,4-benzochinon, s anilinem - 2,5-dianilino-1,4-benzochinon. V Diels-Alderově reakci působí chinon jako dienofil. V alkalickém prostředí chinon reaguje s peroxidem vodíku za vzniku epoxyhydrochinonu, který se v kyselém prostředí mění na hydroxychinon [2] .

Opaluje kolagen a želatinu , tvoří příčnou vazbu mezi proteinovými strukturami, ale vzhledem k barvě chinonu a tvorbě červených skvrn oxidačních produktů nachází tato vlastnost jen omezené využití [6] [3] . Stupeň opálení závisí na hodnotě pH . Působení je sotva patrné při pH < 5, stává se patrným při pH = 5, rychle se zvyšuje na pH = 8, poté se růst zpomaluje [3] . Analogicky k jednodušším studovaným sloučeninám se předpokládá, že proces činění probíhá podle následujícího mechanismu [6] :

2Gel-NH_{2}+2

\longrightarrow

+

Získání

Laboratoř může získat:

z anilinu oxidací dichromanem draselným s následnou extrakcí benzenem [7] ;
z hydrochinonu, také oxidací dichromanem draselným v kyselině sírové [4] .

V průmyslu se získává oxidací anilinu oxidem manganičitým v kyselině sírové při 3-10 °C, používá se i metoda s oxidací dichromanem sodným v kyselině sírové při 20 °C [2] .

Aplikace

Podílí se na výrobě hydrochinonu jako meziproduktu. Používá se také při výrobě barviv, používá se jako tříslovina [2] .

Zabezpečení

Při požití způsobuje přeměnu hemoglobinu na methemoglobin , což vede k anémii . Vnější interakce způsobuje podráždění kůže. MPC je 0,05 mg/m3 [ 2] .

Poznámky

↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0542.html
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Karpová, 1988 .
↑ 1 2 3 Mees, 1942 , str. 122.
↑ 1 2 Traven, 2015 , str. 496.
↑ Traven, 2015 , str. 496-497.
↑ 1 2 James, 1980 , str. 86.
↑ Pryanishnikov, 1956 , str. 111.

Literatura

James T. The theory of the photographic process = The theory of the photographic process / per. 4. americké vyd. vyd. Kartuzhansky A. L. . - 2. ruské vyd. - L . : "Chemie". Leningradská pobočka., 1980. - 672 s.
Karpova N. B. Benzochinones: článek // Chemická encyklopedie / Redakční rada: Knunyants I. L. et al. - M. : Soviet Encyclopedia , 1988. - T. 1: A-Darzana. - S. 278-279. — 623 s.
Pryanishnikov N.D. Workshop o organické chemii. - M . : Státní vědeckotechnické nakladatelství chemické literatury, 1956. - 244 s.
Traven VF Organická chemie. — 4. vydání (elektronické). - M .: Binom. Vědomostní laboratoř, 2015. - ročník 2. - 550 s.
Mees, CEK Teorie fotografického procesu . — 1. vydání. — New York: The Macmillan Company, 1942.

Slovníky a encyklopedie	Britannica (online)