1-brombutan

1-brombutan
Všeobecné
Chem. vzorec C4H9Br _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 137,02 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -112,4 °C
 •  varu 101,6 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 109-65-9
PubChem 8002
Reg. číslo EINECS 203-691-9
ÚSMĚVY   CCCCBr
InChI   InChI=1S/C4H9Br/cl-2-3-4-5/h2-4H2,1H3MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N
RTECS EJ6225000
UN číslo 1126
ChemSpider 7711
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

1-Brombutan je organobromová sloučenina se vzorcem CH3 ( CH2 ) 3Br . Bezbarvá kapalina, i když kontaminované vzorky vypadají nažloutle. Nerozpustný ve vodě, ale rozpustný v organických rozpouštědlech . Používá se hlavně jako zdroj butylové skupiny v organické syntéze . Je to jeden z několika izomerů butylbromidu.

Získání

Většina 1-bromalkanů se získává adicí bromovodíku s volnými radikály na 1-alken. Tyto podmínky vedou k anti-Markovnikovově adici , tj. poskytují 1-bromderiváty.

1-Brombutan lze také získat z butanolu-1 zpracováním s kyselinou bromovodíkovou [1] :

Chemické vlastnosti

Jako primární halogenalkan je náchylný k reakcím typu S N 2. Běžně se používá jako alkylační činidlo . Když reaguje s kovovým hořčíkem v suchém etheru, poskytuje odpovídající Grignardovo činidlo . Takové sloučeniny se používají k připojení butylové skupiny k různým substrátům.

1-Brombutan je prekurzorem při syntéze n - butyllithia [2] :

kde X = Cl, Br

Lithium použité v této reakci obsahuje 1-3 % sodíku. Když je reaktantem brombutan, je produktem homogenní roztok sestávající ze směsného klastru obsahujícího jak LiBr, tak LiBu.

Poznámka

  1. ↑ Oliver Kamm, CS Marvel, RH Goshorn, Thomas Boyd a E. F. Degering "Alkyl And Alkylene Bromides" Org.
  2. ↑ Brandsma, L. Preparativní polární organometalická chemie I  / Brandsma, L., Verkraijsse, HD. - Berlin: Springer-Verlag , 1987. - ISBN 3-540-16916-4 .