2,4-dinitrofenol

2,4-Dinitrofenol
Všeobecné
Chem. vzorec C6H4N2O5 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 184,106 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 107 °C [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 51-28-5
PubChem 1493
Reg. číslo EINECS 200-087-7
ÚSMĚVY   C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
InChI   InChI=lS/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9HUFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 42017
UN číslo 1320
ChemSpider 1448
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 3 3 3
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

2,4-Dinitrofenol ( 2,4-DNF nebo jednoduše DNF ) je nitroderivát fenolu , který má chemický vzorec HOC6H3 ( NO2 ) 2 . Za normálních podmínek žlutá krystalická pevná látka s nasládlým zápachem podobným plísni. Sublimuje , těká s vodní párou, rozpouští se ve většině organických rozpouštědel, stejně jako ve vodných alkalických roztocích [2] . DNP je biochemicky aktivní. Používá se ve vysokých dávkách jako prostředek na hubnutí , jeho použití je však spojeno se závažnými vedlejšími účinky, včetně případů úmrtí z konzumace. [3]

Syntéza

Syntéza DNP se provádí hydrolýzou  1-chlor-2,4-dinitrobenzenu [4] .

Použití

DNP se používá jako antiseptikum a jako neselektivní bioakumulátor  pesticidů [5] . Je prekurzorem při výrobě sirných barviv, prostředků na ochranu dřeva a některých herbicidů , včetně dinoseb a dinoterb [6] .

Biochemické aspekty

V živých buňkách působí DNP jako protonový ionofor , který může transportovat protony (jádra atomů vodíku) přes biologické membrány. Snižuje protonový gradient přes mitochondriální a chloroplastové membrány a snižuje protonovou hybnou sílu , kterou by buňka mohla využít k syntéze ATP . Energie protonového gradientu potřebná pro syntézu ATP se uvolňuje jako teplo.

DNP se často používá v biochemickém výzkumu ke studiu bioenergetiky , včetně studia chemiosmotických a jiných membránových transportních procesů.

Zdravotní důsledky

DNP je vysoce toxická sloučenina. Požití DNF vede ke zvýšení bazálního metabolismu , nevolnosti, zvracení, pocení, závratím, bolestem hlavy a úbytku hmotnosti. Chronická orální expozice DNP může vést ke vzniku katarakty a kožních lézí , stejně jako k nepříznivým účinkům na  kostní dřeň , centrální nervový systém a kardiovaskulární systém [7] . Na druhou stranu laboratorní myši nebo krysy, které celý život dostávaly malé dávky DNP, mají delší životnost [8] . DNF se také ukázal jako účinný v experimentálních potkaních modelech diabetu [9] .

Historie

V letech 1933-1938 se objevily léky pro léčbu obezity na bázi DNP. Řezání a tainter[ upřesnit ] Stanfordská univerzita vydala svou první zprávu o schopnosti DNP významně zvýšit rychlost metabolismu [10] [11] . Asi 100 tisíc lidí užívalo DNP v USA, v SSSR byl DNP používán během Velké vlastenecké války na omrzliny .

Reference

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Merck index : encyklopedie chemikálií, léků a biologických látek  . — 11. vyd., stoleté. — Rahway, NJ, USA: Merck. - S. 1900. - ISBN 091191028X .
  3. ↑ Souhrn dříve publikovaných úmrtí souvisejících s expozicí DNP včetně základních demografických údajů, množství expozice a maximální teploty zaznamenané před smrtí  // J Med  Toxicol : deník. - 2011. - Sv. 7 . - S. 205-212 . - doi : 10.1007/s13181-011-0162-6 . — PMID 21739343 . Archivováno z originálu 15. prosince 2019.
  4. ↑ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" v "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. (nedostupný odkaz) . Staženo 22. ledna 2018. Archivováno z originálu 19. dubna 2016. 
  5. ↑ 2,4-Dinitrofenol . Agentura pro ochranu životního prostředí . Získáno 15. října 2017. Archivováno z originálu 11. listopadu 2017.
  6. ↑ Grundlingh, Johann. 2,4-dinitrofenol (DNP): prostředek na hubnutí s významnou akutní toxicitou a rizikem smrti  (anglicky)  // Journal of Medical Toxicology: Official Journal of the American College of Medical Toxicology: journal. - 2011. - Září ( vol. 7 , č. 3 ). - S. 205-212 . — ISSN 1937-6995 . - doi : 10.1007/s13181-011-0162-6 . — PMID 21739343 . Archivováno z originálu 31. ledna 2018.
  7. ↑ Veřejné zdravotnictví, Ministerstvo zdravotnictví a sociálních služeb USA; Veřejné zdravotnictví, Ministerstvo zdravotnictví a sociálních služeb USA. Toxikologický profil pro dinitrofenoly  (neurčitý) . — Agentura pro registr toxických látek a nemocí, 1995.
  8. ↑ Caldeira da Silva CC, Cerqueira FM, Barbosa LF, Medeiros MH, Kowaltowski AJ. Mírný mitochondriální uncoupling u myší ovlivňuje energetický metabolismus, redoxní rovnováhu a dlouhověkost // Stárnoucí buňka. - 2008. - S. 52-60 .
  9. ↑ Perry RJ, Zhang D, Zhang XM, Boyer JL, Shulman GI. Mitochondriální protonofor s řízeným uvolňováním zvrátit diabetes a steatohepatitidu u potkanů   ​​// Science . - 2015. - 13. března. - S. 1253-1256 .
  10. ↑ Akce a použití dinitrofenolu: Promising metabolic applications  (anglicky)  // JAMA  : journal. - 1933. - Sv. 101 , č. 3 . - S. 193-195 . - doi : 10.1001/jama.1933.02740280013006 .
  11. ↑ Použití dinitrofenolu při obezitě a souvisejících stavech: zpráva o pokroku  (anglicky)  // JAMA  : journal. - 1933. - Sv. 101 , č. 19 . - S. 1472-1475 . - doi : 10.1001/jama.1933.02740440032009 .

Odkazy