| N-formylmethionin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C6H11NO3S _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 177,22 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 4309-82-4 |
| PubChem | 911 |
| Reg. číslo EINECS | 224-322-8 |
| ÚSMĚVY | CSCCC(C(=O)O)NC=O |
| InChI | InChI=lS/C6HnNO3S/cl-11-3-2-5(6(9)10)7-4-8/h4-5H, 2-3H2,1H3, (H, 7,8) (H,9, deset)PYUSHNKNPOHWEZ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 182822 |
| ChemSpider | 887 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
N-formylmethionin je derivát aminokyseliny methionin s formylovou skupinou připojenou k aminové skupině. Používá se k zahájení syntézy proteinů z genů bakterií , mitochondrií a plastidů . Často odstraněny z polypeptidového řetězce během posttranslační modifikace .
N-formylmethionin hraje důležitou roli při syntéze proteinů v bakteriích, mitochondriích a chloroplastech . Nepoužívá se při syntéze eukaryotických , jaderně kódovaných proteinů a archaálních proteinů . V lidském těle je N-formylmethionin rozpoznán imunitním systémem jako cizorodý agens nebo signál poškození buněk a stimuluje tělo k boji s potenciální infekcí.
N-formylmethionin je výchozím zbytkem při syntéze proteinů v bakteriích, a proto se nachází na N -konci syntetizovaného polypeptidu . Formylmethionin je dodáván do komplexu ribozomu a mRNA specializovanou tRNA (tRNA fMet ), která má 3'-UAG-5' antikodon , který se může vázat na start kodon 5'-AUG-3' mRNA. N-formylmethionin je tedy kódován stejným kodonem jako methionin. Po zahájení translace se kodon AUG naváže na fMet tRNA a místo methioninu se použije N-formylmethionin, který se stane první aminokyselinou polypeptidového řetězce. Když se AUG nevyskytuje na začátku mRNA, naváže se na Met tRNA a do výsledného proteinu se vloží nemodifikovaný methionin. U některých organismů se vyskytují variace tohoto mechanismu.
Přidání formylové skupiny k methioninu je katalyzováno enzymem methionyl-tRNA formyltransferáza . Tato modifikace se provádí poté, co byl methionin připojen k fMet tRNA aminoacyl-tRNA syntetázou . Methionin může být připojen jak k fMet tRNA, tak k Met tRNA . Nicméně formyltransferáza selektivně katalyzuje adici formylové skupiny na methionin pouze ve fMet tRNA , ale ne v Met tRNA .
N-terminální formylmethionin je odštěpen z většiny bakteriálních proteinů ve dvou po sobě jdoucích enzymatických reakcích. V prvním kroku peptidová deformyláza odštěpí formylovou skupinu a převede formylmethioninový zbytek na methioninový zbytek. Poté methionin aminopeptidáza (MAP) odstraní první methioninový zbytek z řetězce. [jeden]
Vzhledem k tomu, že N-formylmethionin je přítomen v proteinech bakteriálního původu, ale ne v eukaryotických proteinech (s výjimkou organelových proteinů), imunitní systém jej může použít k rozpoznání „přítele nebo nepřítele“. Granulocyty jsou schopny vázat proteiny počínaje N-formylmethioninem a používat je k přitahování cirkulujících leukocytů a stimulaci baktericidních procesů, jako je fagocytóza . [2]
N-formylmethionin je však stále přítomen v proteinech syntetizovaných v mitochondriích a chloroplastech. Proto je v rámci modernějších teorií N-formylmethionin považován za poplašný signál indikující poškození mitochondrií, ale i bakteriálních buněk. [3]
N-formylmethionin se nachází v některých efektorových peptidech. Například N-formylmethionyl-leucyl-fenylalanin (FMLP) aktivuje leukocyty a další typy buněk vazbou na receptor formylového peptidu typu 1 (FPR1) a receptor formylového peptidu typu 2 (FPR2), což jsou receptory spojené s G-proteinem . Prostřednictvím těchto receptorů jsou peptidy a proteiny obsahující formylmethionin součástí vrozeného imunitního systému . Jsou schopny akutní zánět iniciovat i potlačit v závislosti na řadě podmínek. Oligopeptidy a proteiny obsahující N-formylmethionin se podílejí i na vzniku dalších fyziologických a patologických reakcí organismu.