Kyselina P-kumarová

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 26. prosince 2020; kontroly vyžadují 2 úpravy .
Kyselina P-kumarová
Všeobecné
Systematický
název
Kyselina (2E)-​3-​(4-hydroxyfenyl)​prop-2-​enová
Chem. vzorec C9H803 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 164,16 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 210-213 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 501-98-4
PubChem
Reg. číslo EINECS 610-511-6
ÚSMĚVY   C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O
InChI   InChI=lS/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N
CHEBI 32374
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

kyselina para -kumarová - kyselina hydroxyskořicová , organický hydroxylový derivát kyseliny skořicové . Existují tři izomery kyseliny kumarové: kyselina o (ortho)-kumarová, kyselina m (meta)-kumarová a kyselina p (para)-kumarová, lišící se polohou hydroxylu na fenylové skupině. Kyselina p -kumarová je v přírodě nejběžnější, může být v trans - a cis - formě.

Krystalická pevná látka, těžce rozpustná ve vodě, rozpustná v ethanolu a diethyletheru .

V přírodě

V produktech

Kyselina p -kumarová se nachází v řadě jedlých rostlin, včetně arašídů, rajčat, mrkve, bazalky a česneku. Navy fazole jsou nejbohatším zdrojem této kyseliny mezi běžnými fazolemi [1] . Nachází se ve víně a octu [2] , v zrnech ječmene . [3]

Spolu s pylem rostlin se dostává do medu. [čtyři]

Deriváty

Glykosidy kyseliny p -kumarové se nacházejí v chlebu obsahujícím lněné semínko [5] .

Ester kyseliny p -kumarové se nachází v karnaubském vosku .

Biosyntéza

Je syntetizován z kyseliny skořicové působením P450-dependentního enzymu hydrolázy kyseliny 4-skořicové (C4H).

  

Vyrábí se také z L - tyrosinu působením tyrosin amonium lyázy (TAL).

  + NH3 + H +

Viz také

Poznámky

  1. Luthria, Devanand L.; Pastor-Corrales, Marcial A. (2006). „Obsah fenolových kyselin v patnácti suchých jedlých odrůdách fazolu (Phaseolus vulgaris L.)“. Journal of Food Composition and Analysis . 19 (2-3): 205-211. DOI : 10.1016/j.jfca.2005.09.003 .
  2. Carrero Galvez, Miguel; Garcia Barroso, Carmelo; Perez-Bustamante, Juan Antonio. Analýza polyfenolických sloučenin různých vzorků octa  (anglicky)  // Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung : journal. - 1994. - Sv. 199 . - str. 29-31 . - doi : 10.1007/BF01192948 .
  3. Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee. Fenolické sloučeniny zrna ječmene a jejich vliv na změnu barvy potravinářských produktů  //  Journal of Agricultural and Food Chemistry : deník. - 2006. - Sv. 54 , č. 26 . - S. 9978-9984 . doi : 10.1021 / jf060974w . — PMID 17177530 .
  4. Mao, W.; Schuler, M. A.; Berenbaum, MR Složky medu up-regulují detoxikační a imunitní geny u západní včely Apis mellifera   // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America  : journal. - 2013. - Sv. 110 . - S. 8842-8846 . - doi : 10.1073/pnas.1303884110 . — PMID 23630255 .
  5. Strandås, C.; Kamal-Eldin, A.; Anderson, R.; Åman, P. Fenolické glukosidy v chlebu obsahujícím lněné semínko  (neopr.)  // Food Chemistry. - 2008. - T. 110 , č. 4 . - S. 997-999 . - doi : 10.1016/j.foodchem.2008.02.088 .