Azepin

Azepin (azacykloheptatrien)  je heterocyklická nenasycená organická sloučenina obsahující dusík. Teoreticky jsou možné 4 izomery: 1H- , 2H- , 3H- a 4H - azepin , ale žádný z nich nebyl izolován. Mezi deriváty azepinu se stabilita snižuje v následujícím pořadí: 3H- azepin > 1H- azepin > 4H - azepin > 2H- azepin.

• 1H - azepin

• 2H - azepin

• 3H - azepin

• 4H - azepin

Vlastnosti

Deriváty 1H- azepinu jsou stabilní v přítomnosti substituentu přitahujícího elektrony na atomu dusíku. Snadno dimerizují za vzniku aduktů při syntéze dienu s tetrakyanoethylenem , ale nereagují s anhydridem kyseliny maleinové a etherem azodikarboxylové kyseliny .

Získávání metod

• Obecný způsob přípravy: reakce 1,4-cyklohexadienů s jodoisokyanátem a alkoholem za vzniku derivátů azanorkaradienu, které jsou v tautomerní rovnováze s methoxykarbonyl-1H-azepiny, rovnováha je obvykle posunuta doprava (viz reakce), například:

• Jsou také syntetizovány interakcí benzenu nebo jeho substituovaného nitreny nebo tepelným přesmykem azaquadricyklenů získaných fotoizomerizací aduktů syntézy dienů pyrrolů s acetyleny :

• Všechny známé deriváty 3H- azepinu mají substituenty v poloze 2: navázání na ně na dvojnou vazbu jde hlavně do poloh 1 a 2. 2-Amino- 3H - Azepin se získává rozkladem arylazidů v přítomnosti aminů:

• 4H-Azepiny jsou syntetizovány z aduktů nenasycených thiazinů s difenylcyklopropeny vzniklými při Diels-Alderově reakci. Při zahřátí se však mění na stabilnější deriváty 3H -azepinů.

Aplikace

Některé azepinové deriváty, hlavně částečně hydrogenované N-substituované dibenzazepiny, se používají v lékařství jako antidepresiva .

Literatura

• Chemická encyklopedie / Redakční rada: Knunyants I. L. et al. - M .: Sovětská encyklopedie, 1988. - T. 1. - 47 s.
• Chemie heterocyklických sloučenin, Ivansky V.I., M., 1978, str. 486-493.
• Obecná organická chemie, přel. z angličtiny, sv. 8, M., 1985, s. 708-336

Slovníky a encyklopedie	Velká Katalánština Velký Rus