| azobenzen | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C12H10N2 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 182,22 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 68 °C |
| • vroucí | 293 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 103-33-3 |
| PubChem | 2272 |
| Reg. číslo EINECS | 203-102-5 |
| ÚSMĚVY | C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10HDMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 190358 |
| ChemSpider | 21159446 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Azobenzen C 6 H 5 N \u003d NC 6 H 5 - nejjednodušší aromatická azosloučenina . Je to žluté barvivo.
Azobenzen byl objeven v roce 1834 německým chemikem E. Mitscherlichem .
Oranžovo-červené krystaly. Stabilní trans izomer , bod tání 68 °C, nerozpustný ve vodě, rozpustný v etheru , ledové kyselině octové a koncentrované kyselině sírové . Azobenzen není zadržován vlákny a sám o sobě není textilním barvivem . Vykazuje vlastnosti barviva rozpustného v tucích a lze jej použít k barvení technických kapalin. Pokud jsou do molekuly azobenzenu zavedeny aminoskupiny nebo hydroxyskupiny , změní se barva takových azobarviv z oranžově červené na červenou. Azobenzen se redukuje na anilin prostřednictvím hydrazobenzenu, jak stanovil N. N. Zinin v roce 1845 . Substituované azobenzeny se obvykle připravují azokondenzací diazosloučenin získaných diazotací aromatických aminů a fenolů.
Azobenzen má dva izomery, cis a trans formu . Protože v cis-izomeru končí dva atomy vodíku z různých fenylových kruhů na stejném místě, jejich odpuzování vede ke zkroucení molekuly a zničení jediného systému sdílených π-orbitalů. V trans izomeru k takovému konfliktu nedochází a vzniká jediný systém sedmi konjugovaných π vazeb. V důsledku toho je cis izomer látky bezbarvý a méně stabilní, zatímco trans izomer je barevný (má absorpční pás v modré části spektra).
Ozáření ultrafialovým zářením vede k tvorbě cis izomeru a ke změně barvy látky; ozáření modrým světlem nebo zahřátím vede k trans izomeru a barvě.
Azobenzen se získává redukcí nitrobenzenu v alkalickém roztoku zinkovým prachem nebo elektrochemickou metodou. Kromě toho jej lze získat redukcí nitrobenzenu amalgamem sodným nebo lithiumaluminiumhydridem, oxidací hydrazobenzenu bromnanem sodným nebo kondenzací nitrosobenzenu s anilinem v kyselině octové (používá se pro syntézu asymetrických azobenzenů).