Amidol

Amidol (dihydrohydrochlorid 2,4-diaminofenolu, chlorovodíková sůl 2,4-diaminofenolu) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C 6 H 3 (NH 2 ) 2 OH 2HCl, derivát 4-aminofenolu , používá se jako vyvolávací agent ve fotografii.

Synonyma: diometh, acrol, dianol [1] .

Historie

Rozvíjející schopnost amidolu objevil v roce 1891 Dr. M. Andresen, který svůj objev popsal v německém patentu č. 60 174 [2] [3] .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Projevuje se jako bezbarvé nebo světle šedé krystaly [4] . Časem ztmavne [5] . Při zahřátí se rozkládá bez tání. Je vysoce rozpustný ve vodě (20 g / 100 ml při 20 °C), špatně rozpustný v alkoholu, éteru [4] . Roztoky jsou kyselé.

Projevující se vlastnosti

Amidol je 4-aminofenol s přidanou aminoskupinou na druhé pozici, což výrazně zvyšuje aktivitu a dělá z amidolu jeden z nejaktivnějších mezi známými vývojkami. Na rozdíl od většiny ostatních vyvíjecích látek, například hydrochinonu , si zachovává své vyvíjecí vlastnosti v mírně kyselých roztocích, začíná se vyvíjet při pH = 4, proto není přídavek alkálie u přípravků na bázi amidolu nutný . V kyselých roztocích je sice aktivita amidolu nízká, ale již ve slabě alkalických roztocích siřičitanu energeticky působí na zpracovávanou emulzi [6] [5] .

Existují také aktivnější vyvíjející látky než amidol, i když nebyly široce používány. Aktivnější je např. 2,3,4-triaminofenol a další zvýšení počtu -OH nebo -NH 2 skupin může zvýšit i fotografickou aktivitu derivátů, nicméně u takto vysoce aktivních látek selektivita prudce klesá. V důsledku toho triaminofenoly v neutrálních a alkalických roztocích obecně nemají dostatečnou selektivitu, redukují veškeré halogenované stříbro a vytvářejí silný závoj na fotografickém materiálu, ale normálně se vyvíjejí pouze v kyselém prostředí. Amidol tedy z hlediska poměru aktivity a závoje zaujímá maximální možnou polohu, která je stále vhodná pro praktické použití při fotografování. V závislosti na složení vývojky a čistotě reagencií však mohou vývojky s amidolem v určitých situacích způsobit i zamlžování fotografických materiálů, což je považováno za nevýhodu této vývojky a je považováno za nedostatečnou stabilitu vyvolávacích kompozic [ 6] [1] .

Jedním z hlavních důvodů vzniku mlhy je čistota siřičitanu sodného, ​​který je způsoben obsahem několika procent uhličitanu sodného v prodejním činidle , což zase výrazně mění pH připravených roztoků, což vede k stejné silné výkyvy v aktivitě amidolu. Aby byla zajištěna zaručená stabilita, může se fotograf při přípravě vývojky uchýlit ke zjednodušené analýze. K tomu se siřičitan sodný samostatně připraví ve formě 25% roztoku, poté se neutralizuje disiřičitanem draselným za použití indikace fenolftaleinem , dokud nezmizí barva fenolftaleinu [1] .

Roztoky amidolu podléhají rychlé oxidaci vzdušným kyslíkem a bylo pozorováno, že přebytek siřičitanu urychluje oxidaci. Pro zpomalení oxidace hotových roztoků byly navrženy různé sloučeniny, například kyselina boritá a mléčná . Pro zlepšení skladovatelnosti amidolových koncentrátů bylo doporučeno používat společně chlorid cínatý a kyselinu vinnou , což několikanásobně zvyšuje jejich skladovatelnost. Dalším způsobem, jak zvýšit stabilitu, je použití amidolu smíchaného s 1,4-fenylendiaminem a hydrogensiřičitanem sodným. Oxidační produkty mají intenzivní červenohnědou barvu a zanechávají odolné skvrny na oděvu a kůži [7] .

Byly získány a studovány deriváty amidolu, které mají větší stabilitu v roztocích a menší sklon k tvorbě skvrn. Pro syntézu takových vyvíjejících se látek je nutné nahradit aminoskupiny a získat např.: 4-amino-2-benzylaminofenol nebo 2-amino-4-(4-hydroxybenzylamino)fenol [7] .

Vlastnosti znecitlivující

Studie H. Luppo-Kramera prokázaly, že oxidovaný amidol má desenzibilizační vlastnosti . Předúprava ortochromatických fotografických desek v teplém roztoku oxidovaného amidolu po dobu 10 minut umožňuje další vývoj s pozorováním pod žlutým světlem. Roztoky neoxidovaného amidolu nemají znecitlivující vlastnosti a materiály citlivé na světlo jsou při pokusu o takový projev zcela osvětleny [8] .

Desenzibilizační účinek byl vysvětlen kondenzací dvou molekul amidolu, ke které dochází během oxidačního procesu, na iminochinonovou sloučeninu, která svou strukturou připomíná fenosafranin [8] :

Podobné sloučeniny s hydroxylovými skupinami (safraninon, safranol) nemají desenzibilizační vlastnosti, proto se předpokládá, že obě hydroxylové skupiny výsledné sloučeniny musí být pro dosažení experimentálně pozorovaných popsaných vlastností převedeny na karbonylové skupiny. Strukturní vzorce příbuzných sloučenin s desenzibilizujícími vlastnostmi [8] :

• safranin

• Fenosafranin

Získání

Získává se redukcí 2,4-dinitrofenolu vodíkem v kyselině chlorovodíkové [4] .

Aplikace

Používá se ve fotografických vývojkách jako vyvolávací činidlo. Připravenou vývojku lze před použitím skladovat maximálně 5 hodin v uzavřené nádobě naplněné pod korkem. Při vyvolávání fotografických papírů na bázi bromidu stříbrného poskytuje krásné modročerné tóny. Doporučeno pro použití s ​​průhlednými fotografickými deskami a také pro kompenzaci přeexponování a podexponování [5] [7] [4] .

Nevýhodou amidolu jako vyvíjecí látky je sklon k tvorbě závoje. Citlivý na bromid draselný a teplotu. Optimální teplota pro vývoj je 18 °C [5] .

Tonalita

Vyvolávací roztoky Amidol jsou schopny produkovat obrazy různých tónů v rozsahu od modročerné až po olivově hnědou na pozitivní fotografické materiály. Tato tonalita je regulována množstvím bromidu draselného. 4-5 kapek 10% roztoku dává namodralý tón, zvýšení na 30 kapek vede k maximální změně teplého směru [1] .

Zabezpečení

Jedovatý [5] .

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 4 Miljukov, 1966 .
2. ↑ Haist, 1979 , s. 180.
3. ↑ Andrewsen .
4. ↑ 1 2 3 4 Knunyants, 1983 .
5. ↑ 1 2 3 4 5 Gurlev, 1988 , str. 278.
6. ↑ 12 Haist , 1979 , s. 157, 179-181.
7. ↑ 1 2 3 Haist, 1979 , str. 179-181.
8. ↑ 1 2 3 Druce, 1922 .

Literatura

• Amidol: článek // Chemický encyklopedický slovník / Ch. vyd. Knunyants I. L. - M  .: Sovětská encyklopedie , 1983. - S. 33. - 792 s.
• Gurlev D.S. Handbook of photography (zpracování fotografických materiálů). - K .: Technika, 1988.
• Miljukov O. Amidol // Chemie a život: časopis. - 1966. - č. 5 . - S. 92-93 .
• Fenoly // Encyklopedický slovník Brockhause a Efrona  : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
• Druce JGF Utratili vývojáři při znecitlivění fotografických desek.  (anglicky)  // British Journal of Photography  : magazín. - 1922. - 19. května ( roč. 69 , č. 3237 ). - str. 296-297 .
• Moderní fotografické zpracování  Haist GM . - New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley a synové, 1979. - Sv. 1. - (Fotověda a technika a grafika). - ISBN 0-471-02228-4 .

Odkazy

• Andresen M. Německý patent DE60174: Anwendung von p-Amidofenol und p-Amidokresol als Entwickler in der Photographie  (Němec) (17. listopadu 1891). Staženo: 10. prosince 2018.

Slovníky a encyklopedie	Velká Katalánština Velký sovět (1 ed.) Cyrila a Metoděje