Antrachinon
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 23. května 2020; kontroly vyžadují 4 úpravy .| Antrachinon | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C14H802 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 208 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 286 °C |
| • vroucí | 379,8 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 84-65-1 |
| PubChem | 6780 |
| Reg. číslo EINECS | 201-549-0 |
| ÚSMĚVY | O=C2c1cccc1 C(c3c2cccc3)=O |
| InChI | InChI=1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8HRZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 40448 |
| ChemSpider | 13835294 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Antrachinon (9,10-anthracendion) je členem třídy chinonů . Prakticky nerozpustný ve vodě, rozpustný v organických rozpouštědlech. Poprvé syntetizován Augustem Laurentem v roce 1835 oxidací anthracenu kyselinou dusičnou . Používá se jako meziprodukt při syntéze barviv.
Fyzikální vlastnosti
Antrachinon je žlutá nebo šedá krystalická látka (monoklinická krystalová mřížka ), rozpouští se v nitrobenzenu , anilinu . Působením olea postupně tvoří antrachinon-2-sulfonovou kyselinu, poté směs 2,6- a 2,7-antrachinondisulfonových kyselin. S kyselinou dusičnou tvoří 1-nitroantrachinon, poté směs 1,5- a 1,8-dinitroantrachinonů.
Metody syntézy
- Oxidace anthracenu oxidem chromovým v přítomnosti kyseliny octové:
- Kondenzace benzenu s anhydridem kyseliny ftalové v přítomnosti chloridu hlinitého za vzniku kyseliny ortho-benzoylbenzoové a její další cyklizace působením kyseliny sírové a zvýšené teplotě za odstranění vody:
- Z naftochinonu a butadienu podle Diels-Alderovy reakce se vznikem 1,4,4a,9a-tetrahydroantrachinonu a jeho následnou dehydrogenací lze jako dehydrogenační činidlo použít přebytek butadienu, oxidu železitého aj.:
V průmyslu se používá především první metoda.
Být v přírodě
V přírodě jsou zdrojem antrachinonů některé rostliny, zejména řešetlák křehký , aloe .
Aplikace
Jako barviva se používají deriváty antrachinonu (například alizarin ). Antrachinon se používá v lékařství jako projímadlo . V zemědělství se používá k odplašení ptactva po zasetí.
V Evropské unii je antrachinon zakázán jako nebezpečný pro zdraví spotřebitelů a potenciálně karcinogenní pesticid [1] .
Poznámky
- ↑ Karcinogeny nalezené v černém čaji , Germania.one (22. ledna 2017). Archivováno z originálu 2. února 2017.
Literatura
- Chemická encyklopedie / Ed.: Knunyants I.L. a další - M .: Sovětská encyklopedie, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 s.
 Slovníky a encyklopedie | |
|---|---|
| V bibliografických katalozích |