Arbutin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 16. ledna 2021; kontroly vyžadují 8 úprav .
Arbutin
Všeobecné
Systematický
název		 ( 2R,3S,4S,5R,6S )​-​2-​Hydroxymethyl-​6-​​(4-​hydroxyfenoxy)oxan-​3,4,5-triol
Tradiční jména Arbutin
Arbutosid
Vaccinin
Hydrochinon β-D-glukopyranosid
Chem. vzorec C12H16O7 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 272,25 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 199,5 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 497-76-7
PubChem 440936
Reg. číslo EINECS 207-850-3
ÚSMĚVY   C1=CC(=CC=C10)O[C@H]2[C@@H] ([C@H]([C@@H]([C@H](02)CO)O)O) Ó
InChI   InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1- 4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
RTECS CE8663000
CHEBI 18305
ChemSpider 389765
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 0 0 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Arbutin (arbutosid nebo ericolin) je glykosid fenolického typu , složení C 12 H 16 O 7 • ½ H2O, (beta-D-glukopyranosid), patří do skupiny aryl-beta-glykosidů ( derivát hydrochinonu ). Molekulová hmotnost 272,251

Název IUPAC : ( 2R,3S,4S,5R,6S )-2-hydroxymethyl-6-(4-hydroxyfenoxy)oxan-3,4,5-triol

Přírodní prameny

Arbutin se nachází v bergénii ( Bergénia crassifólia ), v listech medvědice lékařské ( Arctostaphylos uva-ursi ), zimolezu druhu Pyrola umbellata a také v listech borůvky kavkazské ( Vaccinium arctostaphylos ). Obsah arbutinu v listech bergénie dosahuje 22 % [1] . Podle obsahu arbutinu je bergénie nejbohatším rostlinným zdrojem na světě; v medvědici (5% arbutinu). Jiné názvy: arbutosid, vakcinin, hydrochinon-β-D-glukopyranosid

Získání

Izolace arbutinu se skládá z následujících fází:

Příprava arbutinu probíhala následovně: rozdrcená surovina se zalila vodou. Výsledný extrakt byl 30 minut vyluhován při 100 °C a dekantován. Infuze byla opakována 3x. V důsledku extrakce byl získán extrakt obsahující množství vodorozpustných fenolických sloučenin a cukrů [2] , což bylo potvrzeno kvalitativními reakcemi pro arbutin, taniny, flavonoidy a cukry [3] . Extrakt se odpaří. K výslednému koncentrátu byl přidán oxid vápenatý, aby se vysrážely taniny. Dále byly extrahovány některé flavonoidy [4] . Volné cukry se vysrážely jako ozóny. Další čištění extraktu bylo provedeno sloupcovou chromatografií. Z eluátu byla krystalizací izolována bílá krystalická látka, která byla identifikována.

Až do 30. let minulého století se k získávání arbutinu z listů brusinky, bergenie nebo medvědice používaly primitivnější technologie [5] . Krystaly arbutinu byly izolovány stáním jednoho stripovaného roztoku a čištěny krystalizací z vody po ošetření aktivním uhlím .

Vlastnosti

Fyzikální vlastnosti

Arbutin je hořká látka , snadno rozpustná v horké vodě. Krystalizuje ve formě dlouhých, hedvábných jehlic.

T pl. 170 °C (podle jiných zdrojů 199,5)

Chemické vlastnosti

Aplikace

[6] I přes velký pokrok v používání syntetických drog nabývají v praktické medicíně stále většího významu léky přírodního původu. Farmakologicky aktivní látky rostlin mají větší biologickou dostupnost, zpravidla nevykazují vedlejší účinky na organismus a jsou méně toxické. Léčivé rostliny obsahují komplex účinných, doprovodných a balastních látek. Přes výrazný farmakologický účinek účinných látek se nakonec léčebné výsledky skládají z účinků všech látek obsažených v rostlině.

Rostliny obsahující arbutin a přípravky z nich se používají v lékařství při chorobách močového měchýře jako antiseptikum .

V kosmetologii se arbutin používá k zesvětlení pokožky, protože má schopnost blokovat tyrosinázu , která se podílí na syntéze melaninu . Spolu s arbutinem by mohl být potenciálně použit ke stejnému účelu méně toxický dihydroquercetin .

Bylo zjištěno, že 64-75% arbutinu se vylučuje močí a arbutin, přeměněný na hydrochinon, má antimikrobiální účinek v močovém traktu , což vysvětluje účinnost badanu tlustolistého v bylinné medicíně a tradiční medicíně .

Poznámky

  1. ↑ Badan tlustolistý ( Bergénia crassifólia )
  2. ↑ Muravyov I.A., Kokovkin-Shcherbak N.I., Fedoseeva L.M. Optimalizace procesu extrakce farmakologicky aktivních látek a vývoj technologie suchého extraktu bergénie tlustolisté. Lékárna 37 č. 5. - T., 1989. - S. 25–30.
  3. ↑ Grinkevič N.I., Safronich L.N. Chemický rozbor léčivých rostlin . -M . , 1983.  -S.5 .
  4. ↑ Zaprometov M.N. Základy biochemie fenolických sloučenin. - M. , 1974. - S. 214.
  5. ↑ M. M. Katsnelson. Příprava syntetických chemicko-farmaceutických přípravků. - M . : Státní technické nakladatelství, 1923. - S. 291.
  6. ↑ [Pastushenko L.V., Lesiovskaya E.E. Farmakoterapie se základy bylinné medicíny. SPb. 1994. S. 160. Farmakoterapie se základy bylinné medicíny] // Pastushenko L.V., Lesiovskaya E.E. Farmakoterapie se základy fytoterapie. SPb. 1994, str. 160.

Odkazy