Arsenobetain

Arsenobetain
Všeobecné
Systematický
název		 2-(trimethylarsaniumyl)acetát
Tradiční jména Arsenobetain
Chem. vzorec C5H11As02 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 177,997501013 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 64436-13-1
PubChem 47364
Reg. číslo EINECS 634-697-3
ÚSMĚVY   C[As+](C)(C)CC(=O)[O-]
InChI   InChI=lS/C5HnAs02/cl-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3SPTHHTGLGVZZRH-UHFFFAOYSA-N
RTECS CH9750000
CHEBI 82392
ChemSpider 43109
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Arsenobetain je organoarsenová sloučenina , která je hlavním zdrojem arsenu nalezeného v rybách [1] [2] [3] [4] . Je to analog arsenu trimethylglycinu , známějšího jako betain . Jeho biochemie a biosyntéza jsou podobné jako u cholinu a betainu.

Arsenobetain je běžnou látkou v mořských biologických systémech a na rozdíl od mnoha jiných organoarsenových sloučenin, jako je dimethylarsin a trimethylarsin , je relativně netoxický [5] .

Od 20. let 20. století je dobře známo, že mořské ryby obsahují organoarsenové sloučeniny, ale až do roku 1977 nebylo známo, že arsenbetain byl převládající sloučeninou, když byla stanovena jeho chemická struktura [6] .

Toxicita

Na rozdíl od jiných, nejjedovatějších sloučenin arsenu, je arsenobetain v malých množstvích prakticky netoxický a snadno se vylučuje ledvinami.

Pro srovnání , kyselina arzenitá (As(OH)3) má LD50 (pro myši) asi 34,5 mg/kg, zatímco LD50 pro arsenobetain přesahuje 10 g/kg [7] .

Poznámky

  1. ↑ Maher, B. Předmluva: Research Front - Arsen Biogeochemistry // Environmental Chemistry. - 2005. - T. 2 , č. 3 . - S. 139-140 . - doi : 10.1071/EN05063 .
  2. ↑ Francesconi, KA Současné perspektivy environmentálního a biologického výzkumu arsenu  //  Chemie životního prostředí : časopis. - 2005. - Sv. 2 , ne. 3 . - S. 141-145 . - doi : 10.1071/EN05042 .
  3. ↑ Adair, BM; Waters, S.B.; Devesa, V.; Drobna, Z.; Stýblo, M.; Thomas, DJ Společné vlastnosti v metabolismu arzénů // Chemie životního prostředí. - 2005. - T. 2 , č. 3 . - S. 161-166 . - doi : 10.1071/EN05054 .
  4. ↑ Ng, JC Environmentální kontaminace arsenu a jeho toxikologický dopad na člověka  //  Environmental Chemistry : journal. - 2005. - Sv. 2 , ne. 3 . - S. 146-160 . - doi : 10.1071/EN05062 .
  5. ↑ Bhattacharya, P.; Welch, A.H.; Stollenwerk, KG; McLaughlin, MJ; Bundschuh, J.; Panaullah, G. Arsenic in the Environment  : Biology and Chemistry  // Science of the Total Environment : deník. - 2007. - Sv. 379 , č.p. 2-3 . - str. 109-120 . - doi : 10.1016/j.scitotenv.2007.02.037 . — PMID 17434206 .
  6. ↑ Edmonds, J.S.; Francesconi, K.A.; Dělo, JR; Raston, C. L.; Skelton, BW; White, A. H. Isolation, Crystal Structure and Synthesis of Arsenobetaine, arzenical Constituent of Western Rock Humr Panulirus longipes cygnus George  //  Tetrahedron Letters : deník. - 1977. - Sv. 18 , č. 18 . - S. 1543-1546 . - doi : 10.1016/S0040-4039(01)93098-9 .
  7. ↑ Cullen, William R.; Reimer, Kenneth J.  Speciace arsenu v prostředí  // Chemical Reviews. - 1989. - Sv. 89 , č. 4 . — S. 713–764 . - doi : 10.1021/cr00094a002 .

Zdroje