| Boromycin | |
|---|---|
| Chemická sloučenina | |
| IUPAC | [1-{( 1R )-1-[( 1R , 2R , 5S , 6R , 8R , 12R , 14S , 17R , 18R , 22S , 24Z , 28S , 30 S , 33R) -12,28 -dihydroxy-1,2,18,19-tetra(hydroxy-kO)-6,13,13,17,29,29,33-heptamethyl-3,20-dioxo-4 ,7,21,34,35-pentaoxatetracyklo[28.3.1.15,8.114,18]hexatriakont-24-en-22-yl]ethoxy}-3-methyl-1-oxo-2-butanaminiumato(4-)]bor |
| Hrubý vzorec | C45H74BNO 15 _ _ _ _ |
| Molární hmotnost | 879,878 g/mol |
| CAS | 34524-20-4 |
| PubChem | 6436027 |
| Sloučenina | |
Boromycinový bakteriální polyester je makrolidové antibiotikum [1] . Původně byl izolován ze streptomycet kmene Streptomyces antibioticus [2] , pozoruhodný tím, že je první otevřenou biogenní látkou obsahující bor [3] .
Boromycin má baktericidní účinek tím, že narušuje integritu plazmatické membrány bakteriální buňky (ionofor), což má za následek únik iontů z intracelulárního elektrolytu (ztráta draselných kationtů ) a buněčnou smrt. Účinný proti většině gram -pozitivních bakterií, ale ne proti gram -negativním bakteriím. Neúčinnost proti gramnegativním bakteriím je způsobena tím, že vnější membrána těchto mikroorganismů neumožňuje boromycinu dosáhnout vnitřní membrány a zajistit uvolňování draselných kationtů.
V nedávných studiích kultivace in vitro bylo prokázáno, že boromycin inhibuje aktivitu Kochova bacilu ( Mycobacterium tuberculosis ) [4] . Přidání boromycinu vedlo k poklesu membránového potenciálu , poklesu hladiny ATP v buňce a úniku proteinů z bakteriální cytoplazmy . Přídavek chloridu draselného do extracelulárního média , který vyrovnává intra- a extracelulární koncentraci draselných kationtů, zabránil toxickému účinku boromycinu proti Kochovu bacilu. Posledně uvedená skutečnost potvrzuje, že boromycin funguje jako ionofor draselných kationtů.
Studie v 90. letech naznačovaly potenciální aktivitu boromycinu proti viru lidské imunodeficience ( HIV ) [5] . Ve studiích prováděných na buněčných kulturách in vitro bylo prokázáno, že boromycin inhibuje replikaci HIV-1. Mechanismus antiretrovirové aktivity není dobře objasněn, předpokládá se, že boromycin působí v pozdějších fázích životního cyklu HIV v buňce a pravděpodobně zasahuje do dozrávání HIV.