Organické sloučeniny bóru jsou sloučeniny boru , uhlíku a některých dalších prvků. Takovými prvky mohou být vodík , halogeny , síra , dusík a tak dále. V organických sloučeninách boru je na rozdíl od karbidů boru bor vázán na organický zbytek.
Všechny organické sloučeniny bóru jsou rozděleny do několika tříd:
Ve všech vzorcích je R organický radikál, X je vodík, halogen, hydroxy, amino nebo podobná skupina, L je ether, amoniak, sulfidy atd., M je kov nebo jakýkoli jiný kationt, Y je anion ( například kyseliny).
Nejvíce studované jsou alkyl-, cykloalkyl-, aryl-, alkenyl- a allylborany a také boracyklany.
Sloučeniny jako disamylboran , texylboran , 9-borabicyklononan a diisopinocampheylboran se aktivně používají v organické syntéze . Používají se k selektivní redukci trojné vazby na dvojnou a také k získání alkoholů proti Markovnikovově pravidlu. Obecný mechanismus pro adici boranů prostřednictvím násobné vazby je následující:
V tomto případě se vytvoří meziproduktová cyklická sloučenina se dvěma třícentrovými dvouelektronovými vazbami BHC.
Dále může být výsledná sloučenina podrobena kyselé hydrolýze (nejaktivnější reakce je s karboxylovými kyselinami v důsledku tvorby přechodného šestičlenného cyklu na vodíkových můstcích) a získat alkan (pokud byl původně použit alken) nebo cis. -alken (pokud byl alkyn původně vzat). A můžete jej podrobit peroxidové hydrolýze v alkalickém prostředí a získat alkohol s hydroxyskupinou na více hydrogenovaném atomu uhlíku, tedy proti Markovnikovovu pravidlu. Pokud byl v tomto případě původně vzat alkyn, pak výsledný enol podstoupí tautomerizaci ketoenolu podle Eltekov-Erlenmeyerova pravidla za vzniku dvou izomerních ketonů (s výjimkou případu terminální trojné vazby, kdy se vytvoří jeden keton, a acetylenu, když se tvoří acetaldehyd ).