Brombenzen

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 17. března 2021; ověření vyžaduje 1 úpravu .
Brombenzen
Všeobecné
Chem. vzorec C6H5Br _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 157,01 g/ mol
Hustota 1,495 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -30,8 °C
 •  varu 156 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 108-86-1
PubChem 7961
Reg. číslo EINECS 203-623-8
ÚSMĚVY   C1=CC=C(C=C1)Br
InChI   InChI=1S/C6H5Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5HQARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N
RTECS CY9000000
CHEBI 3179
ChemSpider 7673
Bezpečnost
Limitní koncentrace 3 mg/m³
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 2 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Brombenzen (fenylbromid) je halogenový derivát benzenu, aromatické organické sloučeniny vzorce C6H5Br , bezbarvá kapalina (často mírně nažloutlá kvůli různým nečistotám) s charakteristickým nasládlým zápachem.

Získání

Brombenzen se získává reakcí benzenu s bromem v přítomnosti FeBr3 . Vedlejším produktem je HBr . [jeden]

C6H6 + Br2 \ u003d C6H5Br + HBr _ _ _

Aplikace

Brombenzen se používá k přípravě odpovídajícího Grignardova činidla , fenylmagnesiumbromidu C6H5MgBr .

C6H5Br + Mg = C6H5MgBr _ _ _ _

Fenylmagnesiumbromid je důležitým činidlem pro zavádění fenylové skupiny do různých sloučenin ( aldehydů , ketonů a jejich derivátů).

Činidlo s podobnými vlastnostmi, fenyllithium C 6 H 5 Li, se získává reakcí brombenzenu s butyllithiem nebo kovovým lithiem.

C6H5Br + 2Li = C6H5Li + LiBr _ _ C6H5Br + C4H9Li = C6H5Li + C4H9Br _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

Bromobenzen se také používá v palladiem katalyzovaných cross-coupling reakcích , jako je Suzukiho reakce .

Toxicita

V pokusech na zvířatech byla LC50 brombenzenu stanovena na 21 g/m³, LD50 pro myši 2,7 g/kg, pro potkany 3,2 g/kg, pro králíky 3,3 g/kg, pro morčata 1,7 g/kg.kg. MPC je stanovena na 3 mg/m³ [2]

Viz také

Poznámky

  1. ↑ Bromace benzenu Archivováno 25. března 2014 na Wayback Machine – video zkušenost ve sbírce United Digital Educational Resources Collection
  2. ↑ Bespamyatnov, G.P. Maximální přípustné koncentrace chemikálií v životním prostředí / G.P. Bespamyatnov, Yu.A. Krotov. - L  .: Chemie, 1985. - S. 34. - 528 s. : nemocný. - BBC  604 . - MDT  (614,71 + 614,777) / 083 .

Literatura