Butein

butein
Všeobecné
Chem. vzorec C15H12O5 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 272,25 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 487-52-5
PubChem 5281222
Reg. číslo EINECS 207-659-5
ÚSMĚVY   C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)C2=C(C=C(C=C2)O)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H12O5/c16-10-3-4-11(14(19)8-10)12(17)5-1-9-2-6-13(18)15(20)7-9/ h1-8,16,18-20H/b5-1+AYMYWHCQALZEGT-ORCRQEGFSA-N
CHEBI CHEBI:3237
ChemSpider 4444634
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Butein je chalkon , sloučenina třídy flavonoidů . Používá se jako doplněk stravy v Koreji a jako bylinný lék v celé Asii [1] . Poprvé byl izolován a identifikován v roce 1904 z květů jednosemenného butea (Butea frondosa), ve formě žlutého barviva [2] .

Hledání

Butein se nejčastěji získává z rostlin rodu Dahlia (Dahlia), Butea (Butea), Coreopsis Coreopsis a Searsia (Searsia) [2] . Hlavní složka listů lakovníku [1] .

Biologická aktivita

Není toxický. Butein má širokou škálu biologických aktivit, z nichž mnohé byly ověřeny na modelech in vitro a in vivo . Má antioxidační , antihypertenzní, protizánětlivé, antituberkulotické, antidiabetické a neuroprotektivní vlastnosti. Inhibuje tyrosinázu , pomáhá v boji proti hyperpigmentaci pokožky. Má ochranný účinek na kardiovaskulární systém, včetně aktivity antitrombinu a má potenciál léčit trombotické poruchy. Hepatoprotektivní účinek buteinu by mohl být potenciální léčbou jaterní cirhózy a fibrózy jaterních buněk [2] .

Protinádorová aktivita

Zabraňuje fosforylaci a poskytuje ochranu proti některým rakovinám a zánětlivým onemocněním [1] a má slibný chemopreventivní a chemoterapeutický potenciál [3] . Má protinádorovou aktivitu u následujících onemocnění: rakovina prsu [4] , kolorektální rakovina [5] , leukémie [6] , rakovina kůže, rakovina děložního čípku, rakovina prostaty, rakovina močového měchýře, neuroblastom, rakovina jater, maligní mezoteliom, rakovina plic [ 2 ] .

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 Michael Samoszuk, Jenny Tan, Guillaume Chorn. Chalkon butein z Rhus verniciflua Stokes inhibuje klonogenní růst lidských buněk rakoviny prsu společně kultivovaných s fibroblasty  // BMC Complementary and Alternative Medicine. - 2005-03-09. - T. 5 , ne. 1 . - S. 5 . — ISSN 1472-6882 . - doi : 10.1186/1472-6882-5-5 .
  2. ↑ 1 2 3 4 Ruchi Badoni Semwal, Deepak Kumar Semwal, Sandra Combrinck, Alvaro Viljoen. Butein: Od starověkého tradičního léku k modernímu nutraceutiku  //  Phytochemistry Letters. — 2015-03. — Sv. 11 . - S. 188-201 . - doi : 10.1016/j.phytol.2014.12.014 .
  3. ↑ Barbora Orlíková, Deniz Tasdemir, František Golais, Mario Dicato, Marc Diederich. Dietní chalkony s chemopreventivním a chemoterapeutickým potenciálem  //  Genes & Nutrition. — 2011-05-01. — Sv. 6 , iss. 2 . — S. 125–147 . — ISSN 1865-3499 . - doi : 10.1007/s12263-011-0210-5 .
  4. ↑ Li-Heng Yang, Ying-Jui Ho, Jing-Feng Lin, Chi-Wei Yeh, Shao-Hsuan Kao. Butein inhibuje proliferaci buněk rakoviny prsu generováním reaktivních forem kyslíku a modulací aktivit ERK a p38  // Molecular Medicine Reports. — 2012-11-01. - T. 6 , ne. 5 . — S. 1126–1132 . — ISSN 1791-2997 . - doi : 10.3892/mmr.2012.1023 .
  5. ↑ Chin C. Yit, Nagaratnam P. Das. Cytotoxický účinek buteinu na proliferaci buněk lidského adenokarcinomu tlustého střeva  (anglicky)  // Cancer Letters. - 15. 7. 1994. — Sv. 82 , iss. 1 . — S. 65–72 . — ISSN 0304-3835 . - doi : 10.1016/0304-3835(94)90147-3 .
  6. ↑ Shahead Ali Chowdhury, Kaori Kishino, Rie Satoh, Ken Hashimoto, Hirotaka Kikuchi. Nádorová specifičnost a apoptóza indukující aktivita stilbenů a flavonoidů  // Anticancer Research. — 2005-05. - T. 25 , č.p. 3B . — S. 2055–2063 . — ISSN 0250-7005 .