Digitonin

Digitonin
Všeobecné
Systematický
název		 ​(25R)​​2α,15β-​dihydroxy-​5α-​spirostan-​3β-​yl β-​D-glukopyranosyl-​​(1→3)​-​β-​D-​galaktopyranosyl - ​​(1→2)​-​[β-​D-​xylopyranosyl-​​(1→3)​]-​β-​D-​glukopyranosyl-​​(1→4)​-​β - D-galaktopyranosid
Tradiční jména digitonin ,
digitin,
digitogenin
Chem. vzorec C56H92029 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bílá pevná látka
Molární hmotnost 1229,31 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 230-240 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 11024-24-1
PubChem 25444
Reg. číslo EINECS 234-255-6
ÚSMĚVY   CC1CCC2(C(C3C(O2)C(C4C3(CCC5C4CCC6C5)CC(C(C6)OC7C(C(C(C(O7)CO)OC8C)C(C(C(O8)CO)O)OC9C(C) C(CO9)O)O)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O)O) C)C)O)C)OC1
InChI   InChI=1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11- 26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60) 80-50 81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84- 52-43( 73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19- 53,57-73H, 5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-, 31+,32-, 33+,34-,35-,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+ ,48-,49+ ,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1UVYVLBIGDKGWPX-XJVHMSFUSA-N
CHEBI 26743
ChemSpider 23753
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Digitonin  je organická látka , glykosid získaný z náprstníku purpurea . Jeho aglykonem je steroid digitogenin  , derivát spirostánu . Používá se jako detergent , protože účinně solubilizuje lipidy . Jako takový má několik aplikací v membránové biochemii, včetně solubilizace membránových proteinů [1] , srážení cholesterolu [2] a permeabilizace buněčných membrán [3] . Digitonin je někdy zaměňován se srdečním glykosidem digoxinem , neovlivňuje však srdeční činnost.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Toxicita

SDYAV s výraznou hemotoxicitou (při intravenózním podání) a schopností poškodit buněčné biomembrány jejich solubilizací.

LD50 (krysy) = 4 mg/kg tělesné hmotnosti (iv), 51 mg/kg tělesné hmotnosti (orálně).

Poznámky

  1. ↑ Hjelmeland a CHrambach. Metody Enzymol. 1984;104:305-18 . Získáno 3. října 2017. Archivováno z originálu 19. února 2017.
  2. ↑ Scallen a Dietart. J Cell Biol. 1969 březen;40(3):802-13 . Získáno 3. října 2017. Archivováno z originálu 19. února 2017.
  3. ↑ Mooney a kol. Metody Enzymol. 1988;159:193-202 . Získáno 3. října 2017. Archivováno z originálu 19. února 2017.