Isoindol

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 25. září 2020; kontroly vyžadují 2 úpravy .
Isoindol
Všeobecné
Systematický
název
2H-isoindol
Tradiční jména benzo[c]pyrrol
Chem. vzorec C8H7N _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 117,15 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 270-68-8
PubChem
ÚSMĚVY   C1=CC2=CNC=C2C=Cl
InChI   InChI=1S/C8H7N/cl-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9HVHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 33179
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Isoindol (benz [c] pyrrol ) je bicyklická heterocyklická sloučenina obsahující dusík . Bezbarvé krystaly, rozkládající se při pokojové teplotě.

Jedná se o tautomer 1H-isoindolu (isoindoleninu). Při teplotě místnosti se rovnováha v reakci posune směrem k 2H-isoindolu.

Má vysokou reaktivitu, snadno oxiduje na vzduchu. Přítomnost substituentů (zejména v polohách 1 a 3, které mají nejvyšší reaktivitu) snižuje tendenci isoindolu oxidovat a polymerovat.

Získání

Jedním ze způsobů získání isoindolu je rychlá pyrolýza látek obsahujících snadno odstranitelné skupiny. Při pyrolýze 7-azabenzonorbornenu se isoindol získá ve směsi s isoindoleninem, ale při skladování při pokojové teplotě se isoindolin zcela přemění na isoindol.

Literatura