Indofenoly

Indofenoly jsou 4'-hydroxyderiváty N-fenylchinonmonoiminu, což je jejich nejjednodušší zástupce:

Fyzikální a chemické vlastnosti

Indofenoly jsou modře zbarvené krystalické látky. Jsou rozpustné ve vodných roztocích alkálií, v minerálních kyselinách a v organických rozpouštědlech. Působením kyselin se ničí za vzniku hydrochinonů a p- aminofenolů . Působením mírných redukčních činidel ( sulfid sodný , železný prášek v kyselém prostředí, dithioničitan sodný ) se přeměňují na bezbarvé 4,4'-dihydroxydifenylaminy, které jsou zase schopné reverzibilní oxidace na indofenoly. Tato okolnost určuje použití indofenolů jako redoxních indikátorů . Kromě toho jsou indofenoly schopny reverzibilně měnit barvu v závislosti na pH média: v alkalickém prostředí mají modrou barvu, v kyselém prostředí jsou červené:

Indofenoly jsou schopny vázat některé funkční skupiny ortho na centrální atom dusíku, například -SH, -HNAr, -S 2 O 3 H. Některé z těchto skupin pak vstupují do intramolekulárních cyklizačních reakcí, které vedou k různým oxazinům, thiazinům, diazinům a sirná barviva.

Získání a uplatnění

Syntéza indofenolů se skládá z následujících reakcí:

Vzhledem k nízké stabilitě se prakticky přestalo používat indofenoly jako barviva (zejména indofenolová modř).

Literatura