Karbokation

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 17. dubna 2021; kontroly vyžadují 5 úprav .

Když atom uhlíku ztratí elektron (nejčastěji se to stane, když se atom nebo skupina atomů s párem elektronů odštěpí), atom uhlíku se změní na trojmocný kladně nabitý kation . Říká se tomu karbokation nebo karbokation [1] .

R : X -> R + + : X -

Karbocation ( karbokation ) je částice, ve které je kladný náboj soustředěn na atom uhlíku, atom uhlíku má prázdný p-orbital.
Karbocation je silná Lewisova kyselina , má elektrofilní aktivitu.

Způsoby získání

  1. Působení elektrofilního činidla na násobnou vazbu.
  2. Protonace heteroatomu s následnou eliminací „malých molekul“ (např. H 2 O)
  3. Solvolýza  - štěpení působením rozpouštědla
  4. Specifické metody:

Stabilizační faktory

  1. Stérickým faktorem je stínění reakčního centra.
  2. Rezonanční faktor – čím více rezonančních struktur karbokation má, tím je stabilnější.
  3. Povaha a poloha substituentů v uhlíkovém řetězci - donorové substituenty (-NH2 ; -OH; -SH; -NHR; -OCH3 ) stabilizují karbokation .

Chemické vlastnosti

  1. Interakce s nukleofily.
  2. Schopnost β - eliminace  - eliminace protonu za vzniku násobné vazby.
  3. Přeskupení na stabilnější karbokation - izomerizace primárního na stabilnější sekundární nebo terciární karbokation.

Poznámky

  1. ↑ Stepanenko B.N. Kurz organické chemie. - S. 46-47. — 600 s.

Literatura