Kolchicinové alkaloidy

Kolchicin (tropolon) alkaloidy  jsou alkaloidy nalezené v rostlinách z čeledi liliovitých .

Struktura kolchicinových alkaloidů

Kolchicinové alkaloidy zahrnují asi 30 sloučenin, které mají společnou strukturu a liší se v substituentech v kruhu A (hydroxylové, methoxy a methylendioxy skupiny), kruhu C (hydroxylové, methoxy skupiny), substituenty v amino skupině kruhu B (bez substituentů, methyl, acetyl, formyl a další skupiny:

Významní představitelé:

Chemické vlastnosti

Chemické vlastnosti kolchicinových alkaloidů jsou dány přítomností tropolonového cyklu v jejich molekulách C. Zejména methoxyskupinu tohoto cyklu lze snadno hydrolyzovat v roztocích kyselin a zásad nebo nahradit H 2 N-, HS- a další funkční skupiny. Hydrolýza methoxy skupiny má za následek nahrazení skupiny OR3 skupinou OH a vznik dvou tautomerních alkoholů. Další methylace těchto alkoholů tedy povede k vytvoření dvou tautomerních esterů.

Být v přírodě

Kolchicinové alkaloidy se nacházejí v rostlinách čeledi liliovitých, zejména v rostlinách rodů Colchicum ( lat.  Colchicum ), merender ( lat.  Merendera lamont ), gloriosa ( lat.  Gloriosa ). V přírodě se tvoří hlavně z tyrosinu a fenylalaninu přes homomorfinové anadionové báze. Jejich přítomnost vedla od starověku k používání kolchikum jako léčivých rostlin.

Získání

Kolchicinové alkaloidy se získávají z rostlin. Kolchicin a jeho deriváty se získávají synteticky.

Aplikace

Kolchicin a jeho salicylát se používají ke zmírnění záchvatů dny a kloubního revmatismu. Kolchicinové alkaloidy jsou mitotické jedy, což umožnilo jejich použití jako polyploidní látky v biologii ( kolchiploidie ). Kolhamin se používá v lékařství jako protinádorové činidlo.

Literatura