| xanton | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
9H -xanthen-9-one |
| Tradiční jména | xanton, xanthon, difenylenketonoxid, dibenzo-y-pyron |
| Chem. vzorec | C13H802 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 196,19 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 174 °C |
| • vroucí | 351 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 90-47-1 |
| PubChem | 7020 |
| Reg. číslo EINECS | 201-997-7 |
| ÚSMĚVY | O=C2C3=C(C=CC=C3)OC1=CC=CC=C12 |
| InChI | InChI=1S/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8HJNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 37647 |
| ChemSpider | 6753 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Xanthon (také difenylenketonoxid, dibenzo-γ-pyron) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C 13 H 8 O 2 . Získává se zahříváním fenylsalicylátu [1] . V roce 1939 se xanton začal používat jako insekticid [2] . Xanthon se také používá k výrobě xanthhydrolu , který se používá ke kontrole hladiny močoviny v krvi.
Koncem 19. století se používal jako surovina pro žluté syntetické organické barvy.
Chemická struktura xanthonu je základem různých přirozeně se vyskytujících organických sloučenin, někdy souhrnně nazývaných xanthony. Nejčastěji jsou spojovány s tropickým ovocem mangostana , která má ve své slupce přes 40 podobných sloučenin. [3]
Je známo asi 200 xanthonů. Xantony jsou přirozenou složkou rostlin z čeledí Bonnetiaceae a Clusiaceae , lze je nalézt u některých druhů z čeledi Podostemaceae ( všechny tyto čeledi patří do stejného řádu - Malpighiaceae ) [4] .
Xanthony jsou třídou přírodních fenolických sloučenin, které mají dibenzo-y-pyronovou strukturu. Název xanthony pochází z řeckého xanthos, což znamená žlutý, protože přírodní deriváty xanthonů mají žlutou nebo krémovou barvu. Hloubkové studie xantonů začaly v roce 1969 v Japonsku, Francii, USA, Švédsku, Indii a také v zemích SNS. V současné době existuje až 300 xantonových derivátů izolovaných z rostlin. Z velkého množství známých xantonů jsou rozšířeny zejména C-glykosidy mangiferin a isomangiferin. Jsou špatně rozpustné ve vodě, rozpustné v alkoholu, acetonu, ethylacetátu, nerozpustné v chloroformu, dichlorethanu.
Při pečlivém roztavení s žíravým draslíkem se xanthon přemění na dioxybenzofenon. Při zpracování zinkovým prachem, kyselinou chlorovodíkovou a krystalickou kyselinou octovou přechází xanthon (podobně jako benzofenon) na ethylen- tetrafenylenoxid : O (C 6 H 4 ) 2 C: C (C 6 H 4 ) 2 O (teplota taveniny 315 °C °). Stejně jako flavony nereaguje xanthon s hydroxylaminem a fenylhydrazinem (xanthonoxim a hydrazon). Získali je však Graebe a Raeder ( 1899 ) prostřednictvím xanthionu. O( C6H4 ) 2CS (teplota tání 156 °) získaný působením H2S na xanthoanil , O( C6H4 ) 2C : N.C6H5 ( teplota tání 134 °).
Xanton krystalizuje ve žlutých jehličkách a je chromogenní látkou. Velmi odolný vůči UV záření. Lze použít v solárních panelech .