Lipton Challenge Cup je fotbalový turnaj mezi týmy z jihu Itálie a Sicílie . Podle pravidel byla trofej nakonec převedena do věčného skladu pro tým, který vyhrál turnaj 5x, tímto týmem byl klub Palermo .
Turnaj byl organizován Sirem Thomasem Liptonem v roce 1909 (také Thomas Lipton organizoval Lipton Cup a Sir Thomas Lipton Trophy ), měl nahradit Whitaker Challenge Cup .
| Rok | Mistr | Finalista | Šek |
| 1909 | Neapol | Palermo | 4-2 |
| 1910 | Palermo | Neapol | 4-1 |
| 1911 | Neapol | Palermo | 2-1 |
| 1912 | Palermo | Neapol | 6-0 |
| 1913 | Palermo | Internationale Neapol | 5-0 |
| 1914 | Palermo | Neapol | 2-1 |
| 1915 | Palermo | Internationale Neapol | 2-1 |