Lossenův přesmyk je přeměna hydroxamových kyselin nebo jejich acylových derivátů na isokyanáty při zahřívání s nebo bez dehydratačních činidel. Jako dehydratační činidla se obvykle používají P205 , SOCl2 , (CH3CO ) 20 , kyselina polyfosforečná atd . V případě acylderivátů se reakce provádí v přítomnosti bází.
Výtěžky isokyanátů nebo produktů jejich dalších přeměn (např. aminy v případě hydrolýzy) 60-80 %.
Přítomnost elektron-donorních substituentů v radikálu R urychluje Lossenovu reakci, přítomnost stejných substituentů v R' má opačný účinek. V případě opticky aktivních sloučenin je stereochemická konfigurace zachována. Ztrátové reakce jsou zvláště snadné pro O-sulfonylové a O-fosforylované hydroxamové kyseliny. Lossenova reakce je svým mechanismem blízká jiným anionotropním přeskupením (Hoffmann, Beckmann, Curtius, Schmidt); štěpení vazby N-O je doprovázeno synchronní migrací radikálu R. Lossenovou „amidovou modifikací“ reakce je příprava aminů (výtěžky až 80 %) zahříváním hydroxamových kyselin. Lossen přesmyk je preparativní metoda pro syntézu aminů, uretanů, diisokyanátů, močovin a dalších. Lossenovou reakcí funkčně substituovaných hydroxamových kyselin vznikají zejména polypeptidy citlivé na kyseliny (např. polytryptofan) a také biochemicky zajímavé heterocyklické systémy obsahující N-hydroxyuracilový kruh. Reakce byla objevena V. Lossenem v roce 1872 .