Delepinova reakce je metoda syntézy primárních aminů kyselou hydrolýzou kvartérních amoniových solí získaných interakcí alkyl nebo benzylhalogenidů s hexamethylentetraminem (urotropinem). Reakce je pojmenována po Stefanu Delepinovi, který metodu objevil v roce 1895 [1] [2]
Výhodou metody oproti alkylaci amoniaku je absence vedlejších reakcí tvorby sekundárních a terciárních aminů, mírné reakční podmínky a dostupnost aminačního činidla, urotropinu.
Kvartérní amoniová sůl působí jako meziprodukt
Reakce se provádí ve vodném, vodně-alkoholickém nebo alkoholovém roztoku, výtěžky jsou vysoké. Jodmethylderiváty reagují s urotropinem mnohem snadněji než chlor a brommethylderiváty, takže se často používají reakční modifikace, při kterých se brommethylderiváty převedou na deriváty jodu přidáním ekvivalentního množství jodidu sodného v 96% ethanolu ( Finkelsteinova reakce ).
Benzylhalogenid nebo alkylhalogenid 1 reaguje s hexamethylentetraminem za vzniku kvartérní amoniové soli 3, přičemž pokaždé alkyluje pouze jeden atom dusíku. Při refluxu v koncentrovaném ethanolickém roztoku kyseliny chlorovodíkové se tato sůl přemění na primární amin spolu s formaldehydem (jako acetal s ethanolem) a chloridem amonným.
V závislosti na podmínkách a struktuře hydrolýzy se může dusík místo toho ztrácet z uhlíku, kde byl v prvním kroku navázán, za vzniku benzylaldehydu ( Sommletova reakce ).