Ivanovova reakce

Ivanovova reakce je reakce, která se používá v organické syntéze k získání sloučenin s fyziologickou aktivitou. Reakci objevil v roce 1931 bulharský chemik Dimitar Ivanov Popov .

Jde o metodu získávání β-hydroxykarboxylových kyselin obecného vzorce -CR (OH) - CR1 (COOH) - z karbonylových sloučenin a Ivanovových činidel: hořečnaté halogenidové soli aryloctových kyselin (obvykle kyselina fenyloctová ) [1] . Například:

${\mathsf {R\!\!-\!\!CO\!\!-\!\!R+[Ar\!\!-\!\!CH^{-}\!\!\!\!- \!\!COONa]MgCl^{+}}}\rightarrow {\mathsf {[Ar\!\!-\!\!CR(COONa)\!\!-\!\!CHR(OMgCl)]}} \rightarrow {\mathsf {Ar\!\!-\!\!CR(COOH)\!\!-\!\!CHROH))$

(Ar - fenyl, chlorfenyl; R - H, Alk, Ar, OPh). Do reakce vstupují alifatické nebo aromatické aldehydy a ketony, dále cykloalkanony, ketosacharidy a kafr. V důsledku reakce se zpravidla vytvoří směs erythro- a mreo-isomerů b-hydroxykarboxylových kyselin. Ivanovova činidla se připravují působením 2 molů R'MgX (nejčastěji iso-C3H7MgCl) na 1 mol kyseliny aryloctové (obvykle PhCH2COOH) nebo 1 molu R'MgX na 1 mol její sodné soli. V závislosti na reakčních podmínkách a struktuře výchozích sloučenin mohou mít Ivanovova činidla enolátovou strukturu (forma I) nebo obsahovat vazbu C–Mg (forma II).

V případě potřeby lze hydroxykyselinu snadno převést na odpovídající alkohol dekarboxylací.

Viz také

Získávání alkoholů

Poznámky

↑ Ivanovova reakce // Chemická encyklopedie / Šéfredaktor I. L. Knunyants. - M .: "Sovětská encyklopedie", 1988. - T. 2. - S. 344-345.