Senecionin | |
---|---|
Všeobecné | |
Tradiční jména | Senecionin |
Chem. vzorec | C18H25NO5 _ _ _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Stát | pevný |
Molární hmotnost | 335,395 g/ mol |
Tepelné vlastnosti | |
Teplota | |
• tání | 236 °C |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 130-01-8 |
PubChem | 5280906 |
Reg. číslo EINECS | 603-379-6 |
ÚSMĚVY | CC=C1CC(C(C(=O)OCC2=CCN3C2C(CC3)OC1=O)(C)O)C |
InChI | InChI=1S/C18H25NO5/c1-4-12-9-11(2)18(3.22)17(21)23-10-13-5-7-19-8-6-14(15(13) 19) 24-16(12)20/h4-5,11,14-15,22H,6-10H2,1-3H3/b12-4-/t11-,14-,15-,18-/m1/s1HKODIGSRFALUTA-JTLQZVBZSA-N |
RTECS | VT5710000 |
CHEBI | 9107 |
ChemSpider | 10254883 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Senecionin je pyrrolizidinový alkaloid izolovaný z mnoha rostlinných druhů rodu Senecio . V roce 1895 ji objevili Grandval a Lajoux v starček obecný ( Senecio vulgaris ). V roce 1949 byl Senecionin izolován R. A. Konovalovou z kavkazského druhu Senecio condollianus[ upřesnit ] a Adams ze Senecio cineraria .
Tvoří dobře krystalizující soli (dusičnany, pikrát, chloraurát, jodmethylát). Hydrolyzuje při zahřívání s alkoholovou alkálií za vzniku retronecinu a kyseliny trans-senecionové.
Stejně jako ostatní pyrrolizidinové alkaloidy je senecionin při perorálním podání toxický. Požitá molekula je prototoxin, který je metabolizován na svou aktivní formu [1] . Jeho konzumace může vést k poškození jater, rakovině a pyrrolizidinové alkaloidóze. Z tohoto důvodu vedla konzumace rostlin, které ji produkují, k otravám jak u lidí, tak u zvířat [2] .
Od roku 2021 je senecionin na seznamu Evropského úřadu pro bezpečnost potravin (EFSA) jako toxický alkaloid, který je třeba v potravinách kontrolovat [3] .
Požití senecioninu může způsobit poškození DNA. Přestože u lidí prakticky neexistují žádné případy rakoviny přímo související s intoxikací senecioninem, studie na hlodavcích prokázaly, že může způsobit tvorbu nádorů v játrech, plicích, kůži, mozku, míše, slinivce a gastrointestinálním traktu [4] .