Senecionin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 28. listopadu 2021; kontroly vyžadují 5 úprav .
Senecionin
Všeobecné
Tradiční jména Senecionin
Chem. vzorec C18H25NO5 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát pevný
Molární hmotnost 335,395 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 236 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 130-01-8
PubChem 5280906
Reg. číslo EINECS 603-379-6
ÚSMĚVY   CC=C1CC(C(C(=O)OCC2=CCN3C2C(CC3)OC1=O)(C)O)C
InChI   InChI=1S/C18H25NO5/c1-4-12-9-11(2)18(3.22)17(21)23-10-13-5-7-19-8-6-14(15(13) 19) 24-16(12)20/h4-5,11,14-15,22H,6-10H2,1-3H3/b12-4-/t11-,14-,15-,18-/m1/s1HKODIGSRFALUTA-JTLQZVBZSA-N
RTECS VT5710000
CHEBI 9107
ChemSpider 10254883
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Senecionin  je pyrrolizidinový alkaloid izolovaný z mnoha rostlinných druhů rodu Senecio . V roce 1895 ji objevili Grandval a Lajoux v starček obecný ( Senecio vulgaris ). V roce 1949 byl Senecionin izolován R. A. Konovalovou z kavkazského druhu Senecio condollianus[ upřesnit ] a Adams ze Senecio cineraria .

Tvoří dobře krystalizující soli (dusičnany, pikrát, chloraurát, jodmethylát). Hydrolyzuje při zahřívání s alkoholovou alkálií za vzniku retronecinu a kyseliny trans-senecionové.

Toxicita

Stejně jako ostatní pyrrolizidinové alkaloidy je senecionin při perorálním podání toxický. Požitá molekula je prototoxin, který je metabolizován na svou aktivní formu [1] . Jeho konzumace může vést k poškození jater, rakovině a pyrrolizidinové alkaloidóze. Z tohoto důvodu vedla konzumace rostlin, které ji produkují, k otravám jak u lidí, tak u zvířat [2] .

Od roku 2021 je senecionin na seznamu Evropského úřadu pro bezpečnost potravin (EFSA) jako toxický alkaloid, který je třeba v potravinách kontrolovat [3] .

Poškození DNA

Požití senecioninu může způsobit poškození DNA. Přestože u lidí prakticky neexistují žádné případy rakoviny přímo související s intoxikací senecioninem, studie na hlodavcích prokázaly, že může způsobit tvorbu nádorů v játrech, plicích, kůži, mozku, míše, slinivce a gastrointestinálním traktu [4] .

Literatura

Poznámky

  1. ↑ A.R. Mattocks. Toxicita pyrolizidinových alkaloidů  (anglicky)  // Nature. — 1968-02. — Sv. 217 , iss. 5130 . — S. 723–728 . — ISSN 1476-4687 . - doi : 10.1038/217723a0 . Archivováno z originálu 27. června 2022.
  2. ↑ Peter P. Fu, Qingsu Xia, Ge Lin, Ming W. Chou. Pyrrolizidinové alkaloidy – genotoxicita, metabolické enzymy, metabolická aktivace a mechanismy  // Recenze metabolismu léčiv. - 2004-01-01. - T. 36 , č.p. 1 . — S. 1–55 . — ISSN 0360-2532 . - doi : 10.1081/DMR-120028426 .
  3. ↑ Natalia Casado, Sonia Morante-Zarcero, Isabel Sierra. Otázka bezpečnosti potravin pyrrolizidinových alkaloidů: Přehled  //  Trendy ve vědě a technologii potravin. — 2022-02-01. — Sv. 120 . — S. 123–139 . — ISSN 0924-2244 . - doi : 10.1016/j.tifs.2022.01.007 . Archivováno z originálu 27. června 2022.
  4. ↑ Rute Moreira, David M. Pereira, Patrícia Valentão, Paula B. Andrade. Pyrrolizidinové alkaloidy: Chemie, farmakologie, toxikologie a bezpečnost potravin  //  International Journal of Molecular Sciences. — 2018-06. — Sv. 19 , iss. 6 . — S. 1668 . — ISSN 1422-0067 . - doi : 10.3390/ijms19061668 . Archivováno z originálu 27. června 2022.