| Sinigrin | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
[(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2- yl]sulfanylbut-3-ethylidenamino]síran draselný |
| Tradiční jména | Sinigrin |
| Chem. vzorec | C10H16KNO9S2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | pevná krystalická látka |
| Molární hmotnost | 397,464 ± 0,022 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 125-127 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 3952-98-5 |
| PubChem | 23682211 |
| ÚSMĚVY | O=S(=O)(O)ON=C(SC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)CC=C |
| InChI | InChI=1S/C10H17NO9S2/c1-2-3-6(11-20-22(16.17)18)21-10-9(15)8(14)7(13)5(4-12)19-10/ h2,5,7-10,12-15H,1,3-4H2,(H,16,17,18)/b11-6-/t5-,7-,8+,9-,10+/ m1/ s1PHZOWSSBXJXFOR-GLVDENFASA-N |
| CHEBI | 79317 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Sinigrin (Sinigrin, zkratka z lat. Sinapis nigra ) - organická látka , glukosylát, O-thioglykosid, aminoglykosid obsahující síru, jedna ze složek hořčice černé (až 4%) a semen hořčice Sarepta , kořeny křenu a řepky , dodává jim palčivou chuť a specifickou vůni [1] [2] . Sinigrin byl poprvé objeven ve výtažcích éterických olejů získaných ze semen hořčice černé ( Sinapis nigra ), podle kterých dostal své jméno.
Je to bílá krystalická látka, snadno rozpustná ve vodě, špatně v ethanolu , nerozpustná v diethyletheru . Má bod tání 125-127°C. Opticky aktivní sloučenina, otáčí rovinu polarizace doleva.
Působením enzymu myrosinázy , který se nachází v hořčičných semenech a kořenech křenu, se hydrolyzuje za vzniku molekuly glukózy , allyl hořčičného oleje (allylisorhodanid) a hydrogensíranu draselného :
C10H16O9S2NK • H20 + H20 \ u003d C6H12O6 + KHS04 + SCNC3H5 . _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Alkalickou hydrolýzou sinigrinu vzniká 1-thio-β-D-glukopyranóza, kyselou hydrolýzou vzniká kyselina allyloctová a hydroxylamin .