Sulfochlorace

Sulfochlorace (Reedova reakce) je chemická reakce , během které se do chemické sloučeniny zavádí sulfochloridová skupina SO 2 Cl . Zpravidla se provádí současným působením oxidu siřičitého a chloru . Má význam v průmyslu, v laboratorní praxi se obvykle používá pro případy, kdy je tvorba izomerů obtížná .

Mechanismus

Reakce má mechanismus volných radikálů a provádí se zavedením oxidu siřičitého a chloru do reakční směsi [1] :

V první fázi provádí chlor elektrofilní útok na atom vodíku v místě nejvyšší elektronové hustoty [2] :

Přes důležitou roli prostorových faktorů nedochází k sulfochloraci na terciárním atomu uhlíku [2] :

U alkanů odpovídají změny relativních rychlostí sulfochloračních reakcí podobným změnám v chlorační reakci [2] .

Aplikace

Reakce se průmyslově využívá k výrobě sulfonových kyselin z alkanů . V případě použití alkanů s velkou molekulovou hmotností vzniká v procesu směs s velkým počtem izomerních produktů, které jsou použitelné převážně pouze pro technické aplikace. V laboratorních podmínkách je pro získání čistých sloučenin využitelnost omezena na specifické případy, kdy se netvoří významné množství izomerů [3] .

Poznámky

  1. ↑ Bartoň, 1983 , str. 514.
  2. ↑ 1 2 3 Barton, 1983 , str. 519.
  3. ↑ Bartoň, 1983 , str. 514, 519.

Literatura