Tosyl (zkráceně Ts nebo Tos ) má molekulární vzorec p - CH3C6H4SO2 . Tato skupina se obvykle zavádí tosylchloridem (TsCl). Sulfoskupina je obvykle para-orientovaná (viz obrázek) a tosylem je míněna p -toluensulfanylová skupina.
Tosylát je anion kyseliny p - toluensulfonové ( p -CH 3 C 6 H 4 SO 3 - ), označovaný jako TsO- . Tosyláty se také rozumí estery kyseliny p -toluensulfonové.
Tosyláty reagují velmi hladce s SN2 bez tvorby vedlejších produktů. Alkoholy mohou být snadno převedeny na alkyltosyláty reakcí s tosylchloridem. Během reakce volný elektronový pár kyslíku molekuly alkoholu napadá atom síry tosylchloridu, nahrazuje chlor a tvoří tosylát při zachování optické konfigurace původního alkoholu. Tato skutečnost určuje vysokou důležitost tosylové skupiny, protože hydroxylová skupina v reakci SN2 odchází obtížně, na rozdíl od tosylové skupiny.
Tosylová skupina se také používá jako chránič v organické syntéze. Například hydroxylová skupina se převede na tosylátovou skupinu a v závěrečných fázích syntézy se hydrolyzuje zpět na hydroxylovou skupinu. Takové uplatnění našla při syntéze léku tolterodin , kdy v jednom ze stupňů je fenolová skupina chráněna tosylem a alkoholová skupina je chráněna nosylem . Poté je tosylová skupina odštěpena působením alkálie a nosylová skupina je nahrazena diisopropylaminem [1] [2] :
Tosyl se také používá k ochraně aminoskupiny . Výsledný sulfonamid má vysokou stabilitu. Aminoskupina může být zbavena ochrany pomocí redukčních činidel nebo silných kyselin. [3]
Tosyláty jsou velmi podobné nosylátům a brosylátům , což jsou p -nitrobenzosulfonáty a p - brombenzosulfonáty.