Toluen
| Toluen | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Chem. vzorec | C7H8 _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 92,14 g/ mol | ||
| Hustota | 0,86694 g/cm³ | ||
| Ionizační energie | 8,82 ± 0,01 eV [4] | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -95 °C | ||
| • vroucí | 110,6 °C | ||
| • bliká | 6 °C | ||
| Meze výbušnosti | od 1,1 do 7,1 obj. % | ||
| Kritický bod | 320 °C (593 K), 4299 kPa | ||
| Entalpie | |||
| • vzdělávání | 50 170 J/mol [1] a 12 180 J/mol [1] | ||
| • spalování | −3910 kJ/mol [2] | ||
| Měrné výparné teplo | 364000 J/kg | ||
| Tlak páry | 21 ± 1 mmHg [čtyři] | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | 0,014 g/100 ml | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 108-88-3 | ||
| PubChem | 1140 | ||
| Reg. číslo EINECS | 203-625-9 | ||
| ÚSMĚVY | 1=CC1=CC=CC=Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C7H8/cl-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | XS5250000 | ||
| CHEBI | 17578 | ||
| ChemSpider | 1108 | ||
| Bezpečnost | |||
| Limitní koncentrace | 50 mg/m 3 (průměrný posun, po dobu 8 hodin) [3] | ||
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H225 , H304 , H315 , H336 , H361d , H373 | ||
| preventivní opatření. (P) | P210 , P261 , P280 , P301+P310 , P331 | ||
| signální slovo | nebezpečný | ||
| piktogramy GHS |
   |
||
| NFPA 704 |
3
3
0 |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Toluen (ze španělštiny Tolu , tolu balsam ) - fenylmethan, methylbenzen, zkrácené chemické označení - PhMe . Bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem, odkazuje na arény .
Historie
Toluen byl poprvé získán P. Pelletierem v roce 1835 při destilaci borové pryskyřice . V roce 1838 A. Deville izoloval z balzámu přivezeného z města Tolu v Kolumbii , po kterém dostal své jméno [5] .
Obecná charakteristika
Bezbarvá pohyblivá těkavá kapalina s charakteristickým zápachem, vykazuje slabý narkotický účinek. V neomezeném množství mísitelný s uhlovodíky, mnoha alkoholy , ethery a estery , špatně rozpustný ve vodě. Index lomu sodíkové D-čáry je 1,4969 při 20 °C. Hořlavý, hoří kouřovým plamenem.
Chemické vlastnosti
Toluen je charakterizován reakcemi elektrofilní substituce v aromatickém kruhu a substitucí v methylové skupině radikálovým mechanismem.
Elektrofilní substituce v aromatickém kruhu se vyskytuje hlavně v polohách ortho a para vzhledem k methylové skupině .
Kromě substitučních reakcí vstupuje toluen do adičních reakcí ( hydrogenace ), ozonolýzy. Některá oxidační činidla (alkalický roztok manganistanu draselného , zředěná kyselina dusičná ) oxidují methylovou skupinu na karboxyl . Teplota samovznícení 535 °C. Bod vzplanutí 4 °C.
Když toluen reaguje se silnými oxidačními činidly, vzniká kyselina benzoová :
- Interakce s manganistanem draselným v kyselém prostředí:
- Interakce s manganistanem draselným v neutrálním médiu
- Interakce s halogeny ve světle:
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{}]{h\nu }}C_{6}H_{5}CH_{2}X +HX}}.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/11bb95cb1f1c166c750795c54c32da5ecb2fdc1c)
Akvizice a čištění
Produkt katalytického reformování benzinových frakcí ropy . Izoluje se selektivní extrakcí a následnou destilací . Dobrých výtěžků toluenu se dosahuje také katalytickou dehydrogenací heptanu přes methylcyklohexan .
Toluen se čistí podobně jako benzen , ale v případě použití koncentrované kyseliny sírové je třeba mít na paměti, že toluen se sulfonuje snadněji než benzen, což znamená, že je nutné udržovat nižší teplotu reakční směsi (prakticky méně než 30 °C ).
Toluen tvoří s vodou azeotropní směs [6] [7] .
Toluen lze získat z benzenu Friedel-Craftsovou reakcí za použití bromidu železitého jako katalyzátoru:
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}Br{\xrightarrow[{}]{FeBr_{3}}}C_{6}H_{5}CH_{3}+HBr} }.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7fb1faabd6b8700b031a0c3da506d731d5e81f41)
Jiné metody jsou také možné.
Aplikace
Surovina pro výrobu benzenu , kyseliny benzoové , nitrotoluenů (včetně trinitrotoluenu ), toluendiisokyanátů (přes dinitrotoluen a toluylendiamin), benzylchloridu a dalších organických látek.
Používá se jako rozpouštědlo pro mnoho organických látek a polymerů a je součástí různých komerčních rozpouštědel pro laky a barvy . Obsaženo ve složení rozpouštědel značek: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Používá se jako rozpouštědlo v chemické syntéze.
Nebezpečí a zacházení
Hořlavá, hořlavá kapalina. Koncentrační limity výbušnosti směsi páry se vzduchem jsou 1,3–6,7 %.
Má slabý narkotický účinek. Páry toluenu mohou pronikat neporušenou kůží a dýchacími orgány, způsobit poškození nervového systému (letargie, narušení vestibulárního aparátu ), včetně nevratných poškození. Proto při práci s toluenem a rozpouštědly, ve kterých je obsažen, je nutné nosit odolné gumové rukavice v dobře větraném prostoru nebo pomocí odsávání.
Podle jiných zdrojů (SANPIN, opatření pro práci s těkavými organickými rozpouštědly) je toluen vysoce toxický jed , který ovlivňuje hematopoetické funkce těla , podobně jako benzen. Porušení krvetvorby se projevuje cyanózou a hypoxií . Existuje také zneužívání toluenu .
Obecně je toluen, stejně jako ostatní homology benzenu, jedovatý, jeho dlouhodobé působení v organismu může vést k nevratnému poškození centrálního nervového systému , krvetvorných orgánů a vytvořit předpoklady pro vznik encefalopatie .
Pokusy na potkanech neodhalily riziko nárůstu počtu nádorů při dlouhodobé expozici toluenu. Údaje o karcinogenitě u lidí však v současné době nejsou k dispozici a Agentura pro ochranu životního prostředí USA klasifikuje toluen jako karcinogen skupiny D („nedostatečné údaje pro klasifikaci“) [8] .
Při pozorování narkomanů nebyly pozorovány žádné rakoviny způsobené toluenem. , ale pravidelné vdechování výparů obsahujících toluen může způsobit řadu dalších onemocnění.
Toxicita
Toluen je toxická látka [9] , jeho MPC ve vzduchu pracovního prostoru v Ruské federaci je [3] 50 mg/m 3 (průměrná směna, po dobu 8 hodin) a 150 mg/m 3 (maximálně jednorázově ). A práh pro vnímání pachu této látky může být (v průměru ve skupině lidí) ~ 260 mg/m 3 [10] a dokonce ~ 590 mg/m 3 [11] ; navíc u některých lidí může být mnohem vyšší než průměrná hodnota. Lze tedy očekávat, že používání široce používaných filtračních RPE v kombinaci s „ výměnou filtru , když maska zapáchá“ (jak je v Ruské federaci dodavateli téměř vždy doporučováno) povede k nadměrnému vystavení toluenovým výparům alespoň u některých osob. dělníků - z důvodu opožděné výměny plynových filtrů . K ochraně před toluenem by proto měly být využívány účinnější technologie a prostředky kolektivní ochrany .
Zneužívání toluenových látek
Toluen a směsi jej obsahující, jako je P-646 , jsou pseudohalucinogenní látky. V rámci boje proti zneužívání látek společnost Henkel vyloučila toluen z lepidla Moment a nahradila jej acetonem .
Poznámky
- ↑ 1 2 Smith J. M., HC Van Ness, MM Abbott Úvod do chemického inženýrství Termodynamika // J. Chem. Vychovat. - American Chemical Society , 1950. - Sv. 27, Iss. 10. - S. 789. - ISSN 0021-9584 ; 1938-1328 – doi:10.1021/ED027P584.3
- ↑ https://sites.google.com/site/ellesmerealevelchemistry/module-3-periodic-table-energy/3-2-physical-chemistry-1/3-2-1-enthalpy-changes/3-2-1 -d-definice-změny-entalpie
- ↑ 1 2 (Rospotrebnadzor) . č. 1284. Methylbenzen (toluen) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximální přípustné koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu v pracovní oblasti" / schváleno A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 91. - 170 s. - (hygienická pravidla). Archivováno 12. června 2020 na Wayback Machine
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0619.html
- ↑ Henri-Étienne Sainte-Claire Deville Archivováno 2. března 2014 na Wayback Machine - biografie Henri-Étienne Deville na webu NNDB
- ↑ Toluen . Získáno 23. září 2009. Archivováno z originálu 23. května 2009.
- ↑ Gordon A., Ford R. Chemist's Companion. Překlad do ruštiny Rozenberg E. L., Koppel S. I. M .: Mir , 1976. - 544 s.
- ↑ Toluene: Shrnutí zdravotních informací (2005). Datum přístupu: 5. ledna 2015. Archivováno z originálu 8. února 2016.
- ↑ Rashevskaya A.M. Toluen // Velká lékařská encyklopedie : ve 30 svazcích / kap. vyd. B.V. Petrovský . - 3. vyd. - Moskva: Sovětská encyklopedie , 1985. - T. 25. Tenis - Oxid uhličitý . — 544 s. — 150 000 výtisků.
- ↑ Johannes May. Prahové hodnoty zápachu rozpouštědel pro hodnocení zápachu rozpouštědel ve vzduchu [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft] (německy) // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - Září (vol. 26 ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 . , citováno v: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Prahové hodnoty zápachu pro nebezpečné látky znečišťující ovzduší uvedené v dodatcích k zákonu o čistém ovzduší z roku 1990. - Research Triangle Park, Severní Karolína: United States Environmental Protection Agency, 1992. - S. 2-33 (65) - 89 s. — (EPA600/R -92/047) Archivováno 21. října 2021 na Wayback Machine
- ↑ Enrique Cometto-Muñiz, William S. Cain, Michael H. Abraham. Dávkování jednotlivých odorantů při detekci zápachu binárních směsí (anglicky) // Behavioral Brain Research. - Elsevier BV, 2003. - Sv. 138.- Iss. 1 . - S. 95-105. — ISSN 0166-4328 . - doi : 10.1016/S0166-4328(02)00234-6 . Archivováno z originálu 25. října 2019.
Odkazy
- Toxikologický profil pro toluen (ver. září 2000) // ATSDR
- GOST 14710-78 Ropný toluen. Specifikace . Staženo: 31. května 2013.
| uhlovodíky | |
|---|---|
| Alkany | |
| alkeny | |
| alkyny | |
| dieny | |
| Ostatní nenasycené | |
| Cykloalkany | |
| Cykloalkeny | |
| aromatický | |
| Polycyklický | Decalin |
| Polycyklické aromáty | |
| |
 Slovníky a encyklopedie | |
|---|---|
| V bibliografických katalozích |
|