Terc-Butylamin

Stabilní verze byla zkontrolována 16. srpna 2022 . Existují neověřené změny v šablonách nebo .
terc-Butylamin
Všeobecné
Systematický název terc -butylamin
Chem. vzorec C4H11N
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem
Molární hmotnost 73,14 g/ mol
Hustota 0,6958 g/cm³ (25 °C)
Tepelné vlastnosti
T. tát. -67,5 °C
T. kip. 44,4 °C
T. rev. -9 °C
Chemické vlastnosti
pK a +10,45
Optické vlastnosti
Index lomu 1,384
Klasifikace
Číslo CAS 75-64-9
PubChem 6385
ChemSpider 6145
číslo EINECS 200-888-1
RTECS EO3330000
CHEBI 44639
UN číslo 3286
ÚSMĚVY
CC(C)(C)N
InChI
InChI=1S/C4H11N/cl-4(2,3)5/h5H2,1-3H3
Bezpečnost
LD 50 464 mg/kg, potkani, orálně
R věty R11 , R20/22 , R35
S-věty S16 , S26 , S36/37/39 , S45
H-věty H225 , H302 , H314 , H331
P-věty P210 , P261 , P280 , P305+P351+P338 , P310
signální slovo Nebezpečný
piktogramy GHS Piktogram "Plamen" systému ČGSPiktogram "Koroze" systému ČGSPiktogram "Lebka a zkřížené hnáty" systému ČGS
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant čtyři 3 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

terc -Butylamin  je organická látka o složení C 4 H 11 N, patřící do třídy aminů . Lze jej považovat za derivát amoniaku obsahující terc - butylový substituent. Je to bezbarvá kapalina s „rybím“ zápachem, charakteristickým pro ostatní aminy.

Získání

terc -Butylamin je velmi obtížné nebo nemožné získat běžnými průmyslovými metodami (z alkoholů, karbonylových sloučenin, nitrilů atd.), proto se syntetizuje Ritterovou reakcí přidáním kyanovodíku k isobutylenu v kyselém prostředí. Proces se provádí při 30–60 °C a výsledný meziprodukt se hydrolyzuje při 100 °C. Použití Ritterovy reakce je velmi omezené, protože zahrnuje použití toxického kyanovodíku, který způsobuje korozi, stejně jako tvorbu značného množství solí vedlejších produktů (3,3 kg na 1 kg terc -butylaminu ) a nutnost jejich likvidace [1] .

V laboratorních podmínkách lze terc -butylamin získat hydrogenolýzou 2,2-dimethylaziridinu na Raneyově niklu [2] .

Chemické vlastnosti

Chemické vlastnosti terc -butylaminu jsou určeny přítomností osamoceného elektronového páru na atomu dusíku a také pohyblivostí atomů vodíku na aminoskupině . V tomto ohledu vykazuje chemické vlastnosti typické pro alifatické aminy , tvoří soli s kyselinami, poskytují amidy karboxylových kyselin a sulfonových kyselin, reagují s karbonylovými sloučeninami , alkylační reakce , oxidace atd. [1]

Aplikace

terc -Butylamin se používá převážně k syntéze urychlovačů vulkanizace , jako je TBBS ( N - terc -butyl-2-benzothiazolylsulfenamid) a TBSI ( N - terc -butyl-2-benzothiazolylsulfenimid). Uplatnění nachází také při syntéze herbicidů ( terbacil , terbutylazin , terbumeton , terbutrin ) a insekticidu diafenthiuron [1] .

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 Eller K., Henkes E., Rossbacher R., Höke H. Amines ,  Aliphatic  // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a02_001 .
  2. ↑ Campbell KN, Sommers AH, Campbell BK terc -Butylamin   // Org . Synth.. - 1947. - Sv. 27 . — Str. 12 . - doi : 10.15227/orgsyn.027.0012 . Archivováno z originálu 2. ledna 2015.

Odkazy