Fosfonáty

Fosfonáty jsou estery fosfonových kyselin obecného vzorce RP(O)(OR1 ) n (OH) 2- n . Podle počtu hydroxylových skupin se fosfonáty dělí na primární (n=1, kyselé fosfonáty) a sekundární (n=2, plné fosfonáty).

Fosfonáty s nižšími alkylovými, alkenylovými a arylovými substituenty jsou bezbarvé kapaliny, fosfonáty s vysokou molekulovou hmotností jsou oleje nebo krystaly. Vazby na atomu fosforu mají tetraedrickou konfiguraci a v IR spektrech je přítomen charakteristický pás vazby P=O při 1200–1280 cm– 1 .

Chemické vlastnosti

Primární fosfonáty jsou středně silné kyseliny (např. pro n-ClC 6 H 4 P (O) (OC 4 H 9 )OH pKa \u003d 1,7) a tvoří soli s aminy, sekundární tvoří adukty s Lewisovými kyselinami (např. s halogenidy boru).

Při zahřátí primární fosfonáty disproporcionálně vytvářejí polyfosfáty; při zahřátí nad 150 °C se sekundární dialkylfosfonáty rozkládají na primární fosfonáty a alkeny:

RP( O ) ( CH2CH2R1 ) 2RP ( O ) ( OH ) CH2CH2R1 + R1CH = CH2

\to

Při interakci s chloridem fosforečným tvoří primární i sekundární fosfonáty chloridy kyseliny fosfonové:

RP(O)R 1 2 + PCl 5 RP(O)R 1 Cl + R 1 Cl + POCl 3

\to

Syntéza

Fosfonáty se získávají interakcí dichloridů fosfonových RP(O)Cl 2 kyselin s alkoholy, fenoly nebo jejich alkoholáty, alkylací trialkylfosfitů alkylchloridy ( Arbuzovova reakce ), alkylací kyselých fosfitů ( Michaelis-Beckerova reakce ) a dalšími metody.