Kyselina kyanooctová

kyselina kyanooctová

Všeobecné
Systematický název	2-kyanoethanová kyselina
Tradiční jména	Kyselina kyanooctová, kyanoacetát, mononitril kyseliny malonové
Chem. vzorec	C3H3NO2 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec	CNCH2COOH _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	bezbarvá krystalická látka
Molární hmotnost	85,06 g/ mol
Hustota	1,28 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
• tání	70-71 °C
• varu	108 °C
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny $pK_{a}$	3.56
Rozpustnost
• ve vodě	100 g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	372-09-8
PubChem	9740
Reg. číslo EINECS	206-743-9
ÚSMĚVY	C(C#N)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6)MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	51889
UN číslo	1759
ChemSpider	9357
Bezpečnost
LD 50	200 mg/kg (myši, ip), 1500 mg/kg (krysa, po)
Toxicita	středně toxická látka, mírně toxická při orální a dermální expozici, spíše žíravina.
Ikony ECB
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina kyanooctová (kyanoacetát, kyselina kyanoethanová, mononitril kyseliny malonové) je organická látka, nitril kyseliny malonové .

Fyzikální vlastnosti

Je to bezbarvá krystalická látka, rozplývající se na vzduchu [1] . Hygroskopický. Dobře se rozpouští ve vodě, polárních organických rozpouštědlech ethylalkoholu , diethyletheru , špatně v nepolárních organických rozpouštědlech: alifatické uhlovodíky, benzen , toluen .

Chemické vlastnosti

Kyselina kyanoctová v důsledku přítomnosti několika funkčních skupin vstupuje do různých chemických reakcí.

Podle karboxylové skupiny:

Vykazuje všechny vlastnosti charakteristické pro karboxylové kyseliny - tvoří soli s kovy, estery , amidy, anhydridy, halogenidy kyselin atd.

Podle skupiny CN:

Nitrilová skupina je charakterizována nukleofilními substitučními reakcemi , zejména hydrolýzou.

V kyselém prostředí dochází k hydrolýze kyseliny kyanooctové za vzniku amidu kyseliny malonové, který se dále hydrolyzuje na kyselinu malonovou :

{\mathsf {HOOCCH_{2}CN+HCl\rightarrow [HOOCCH_{2}C{\text{=}}NH]Cl))

{\mathsf {[HOOCCH_{2}C=NH]Cl{\xšipka doprava[{-HCl}]{H_{2}O}}HOOCCH_{2}C(OH)NH}}

{\displaystyle {\mathsf {HOOCCH_{2}C(OH)NH\rightarrow HOOCCH_{2}CONH_{2))))

{\mathsf {HOOCCH_{2}CONH_{2}{\xarrowarrow[{-NH_{3}}]{H_{2}O}}HOOCCH_{2}COOH}}

V alkalickém prostředí se tvoří soli kyseliny malonové:

{\displaystyle {\mathsf {HOOCCH_{2}CN+2NaOH\rightarrow NaOOCCH_{2}COONa+NH_{3))))

Interakce s amoniakem a aminy (primárními a sekundárními) vede k tvorbě amidinů

{\mathsf {HOOCCH_{2}CN+CH_{3}NH_{2}\rightarrow HOOCCH_{2}CNHCH_{3}{\text{=}}NH))

Při zahřátí nad 160 °C se dekarboxyluje za vzniku acetonitrilu :

{\mathsf {HOOCCH_{2}CN{\xrightarrow {>160^{o}C}}CH_{3}CN+CO_{2}{\text{↑))))

Získání

Kyselina kyanoctová se získává interakcí kyseliny chloroctové a kyanidu draselného [1] :

{\mathsf {CH_{2}ClCOOH+KCN\rightarrow NCCH_{2}COOH+KCl))

Laboratorně je možné získat z alkalických solí kyseliny kyanooctové v roztoku s kyselinou sírovou při 30-35 °C [2] :

{\displaystyle {\mathsf {2NCCH_{2}COONa+H_{2}SO_{4}\rightarrow 2NCCH_{2}COOH+Na_{2}SO_{4))))

Aplikace

Široce používán v organické syntéze. Estery kyseliny kyanooctové slouží jako meziprodukty pro syntézu kyanoakrylátových lepidel, léčiv ( allopurinol , vitamin B1 , kofein aj.) a jako rozpouštědla [3] .

Toxikologie

Na rozdíl od nitrilů je kyselina kyanooctová mírně toxická [1] LD 50 = 1,5 g/kg (potkan, orálně), pro srovnání toxicita kyseliny kyanovodíkové je téměř 1000x větší a je asi 1,5–2 mg/kg. Spokojený s žíravinou, pokud se dostane do kontaktu s pokožkou ve vysoké koncentraci, může zanechat těžké popáleniny.

Poznámky

↑ 1 2 3 Škodlivé látky v průmyslu. Příručka pro chemiky, inženýry a lékaře. Ed. 7., per. a doplňkové Ve třech svazcích. Svazek I. Organické látky. Ed. poctěn aktivita věda prof. N. V. Lazareva a Dr. Miláček. vědy E. N. Levina. L., "Chemie", 1976. 592 stran, 27 tabulek, bibliografie - 1850 titulů.
↑ Mayofis L.S. Technologie chemicko-farmaceutických přípravků. - L .: Medgiz, 1958. - 538 s.
↑ Kozlová O.S. Základní organická syntéza a petrochemie Číslo 25. - 1989. - 172 s.

Viz také

Nitrily