Esterifikace

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 21. března 2020; kontroly vyžadují 2 úpravy .

Etherifikace (z jiného řeckého αἰθήρ  - ether a lat.  facio  - dělám) - reakce tvorby esterů při interakci kyselin a alkoholů :

Mechanismus reakce

Reakce probíhá za podmínek kyselé katalýzy a sleduje mechanismus nukleofilní substituce . V první fázi je atom kyslíku karbonylové skupiny karboxylové kyseliny protonován za vzniku rezonančně stabilizovaného karbokationtu :

po kterém dochází k nukleofilnímu ataku kyslíkového atomu hydroxylové skupiny alkoholu na karboniové centrum za vzniku alkyloxoniového iontu, je tento stupeň limitující. Poté v alkyloxoniovém iontu proton migruje na jeden z hydroxylů za vzniku odstupující skupiny —O + H2 :

Konečným stupněm je eliminace meziproduktu přidání vody a protonu - katalyzátoru za vzniku esteru:

Mechanismus reakce je potvrzen experimentem s izotopovými značkami : při použití alkoholu označeného izotopem 18O je značka ve složení esteru:

Aplikace v organické syntéze

Etherifikace se obvykle provádí v přítomnosti silně kyselých katalyzátorů  (kyselina sírová, kyselina toluensulfonová atd.).

Esterifikační reakce je reverzibilní ( hydrolýza esterů se nazývá saponifikace ), rovnovážná poloha závisí na struktuře a koncentracích alkoholu a karboxylové kyseliny, to znamená, že pro reakční směs existuje esterifikace, při které se ustavuje rovnováha, charakterizovaná určitý poměr koncentrací výchozího alkoholu a kyseliny a jejich reakčního produktu - esteru. Takže například s ekvimolárním poměrem ethanolu a kyseliny octové v počáteční reakční směsi se rovnováha ustaví, když ~ 2/3 alkoholu a kyseliny zreagují za vzniku ethylacetátu .

Pro zvýšení výtěžku esteru se používá buď přebytek některého z činidel (obvykle alkoholu), nebo destilace vody vzniklé při esterifikaci ve formě azeotropní směsi s benzenem přidaným do reakční směsi .

Viz také

Literatura