Etiracetam

Etiracetam
Všeobecné
Chem. vzorec C8H14N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 33996-58-6
PubChem 59708
Reg. číslo EINECS 642-997-0
ÚSMĚVY   CCC(C(=O)N)N1CCCC1=0
InChI   InChI=1S/C8H14N2O2/cl-2-6(8(9)12)10-5-3-4-7(10)11/h6H,2-5H2,1H3,(H2,9,12)HPHUVLMMVZITSG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 176724
ChemSpider 53863
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Etiracetam [(RS)-a-ethyl-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)acetamid] získal C. Giurgea a kol., v roce 1984 ( UCB Pharma , Belgie) [1] , a jeho (S)-izomer - v roce 1985 (UCB Pharma, Belgie) [2] [3] . Etiracetam vykazuje nootropní aktivitu [4] . (S)-enantiomer etiracetamu, levetiracetam (Keppra®), se používá v lékařské praxi jako antiepileptikum od roku 1999 ve Spojených státech a od roku 2003 v Ruské federaci [5] .

Poznámky

  1. ↑ Pat.: EP 0165919. (R)-L-Ethyl-2-oxo-1-pyrrolidin acetamid / Gobert J., Giurgea C., Geerts JP, Bodson G. 1984. // CA 1986. Sv. 105,97305a.
  2. ↑ Gouliaev A., Monster J., Vedso M., Senning A. Syntetické a analytické aspekty chemie substituovaných pyrrolidinů typu piracetamu. Přehled // Organické přípravky a postupy int. 1995 sv. 27. č. 3. S. 273-303.
  3. ↑ Pat.: US 4696943 A1. (S)-alfa-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidinacetamid / Gobert J., Geerts J.-P., Bodson G. 1985. [EP 162036. (S)-alfa-ethyl-2-oxo-1- pyrrolidineacetamid / Gobert J., Geerts J.-P., Bodson G. 1985. // CA 1986. Sv. 105,018467.
  4. ↑ Berestovitskaya V. M., Tyurenkov I. N., Vasilyeva O. S., Perfilova V. N., Ostroglyadov E. S., Bagmetova V. V. Racetamy: metody syntézy a biologické aktivity. Monografie. - Petrohrad: Asterion, 2016. - 287 s.
  5. ↑ Vlasov P. N. Klinické zkušenosti s lamotriginem, topiramátem a levetiracetamem u dospělých v zahraničí a v Rusku // Farmateka. 2004. č. 19-20. S. 7.